Conjugated compounds based on condensed thiophene derivatives

V rámci této disertační práce byla provedena literární rešerše zaměřená na syntetické postupy vedoucí k thieno[3,2-b]thiofenu, thieno[2,3-b]thiofenu a 4H-cyklopenta[c]thiofen-4,6(5H)-dionu. Literární rešerše se dále zabývá symetrickými strukturními modifikacemi obou thienothiofenových izomerů v polohách 2 a 5. Poslední částí literární rešerše je kapitola popisující aplikace výše zmíněných heterocyklických sloučenin v různých oblastech optoelektroniky. V experimentální části této disertační práce bylo syntetizováno celkem 14 nových D-π-A push-pull chromoforů rozdělených do dvou sérií v závislosti na výše zmíněném použitém thienothiofenovém donoru. Aplikované akceptorní jednotky byly shodné pro obě série, tudíž vzniklo celkem 7 strukturně analogických párů cílových sloučenin. Ladění optoelektronických a termálních vlastností chromoforů bylo realizováno prostřednictvím záměny elektron-donorního thienothiofenového resp. elektron-akceptorního substituentu. Mezi využité akceptorní jednotky patří indan-1,3-dion, N,N-diethylthiobarbiturová kyselina, N,N-dibutylbarbiturová kyselina, 4H-cyklopenta[c]thiofen-4,6(5H)-dion, N-butylrhodanin, dikyan- a trikyanvinyl. Struktura a čistota cílových chromoforů byla ověřena pomocí tenkovrstvé chromatografie, 1H a 13C NMR spektroskopie, HR-MALDI hmotnostní spektrometrie a elementární analýzy. Vztahy mezi strukturou a vlastnostmi byly studovány s využitím diferenční skenovací kalorimetrie, termogravimetrické analýzy, elektrochemie, UV-VIS absorpční spektroskopie a pomocí SHG a THG experimentů. Získané výsledky byly rovněž doplněny o teoretické DFT kalkulace.A literature search focused on synthetic pathways leading to thieno[3,2-b]thiophene, thieno[3,2-b]thiophene and 4H-cyclopenta[c]thiophen-4,6(5H)-dione has been performed within the scope of this dissertation work. The literature search also covers symmetrical structural modifications of both thienothiophene isomers in the positions 2 and 5. The final part of the literature search focuses on potential applications of the aforementioned heterocyclic compounds in various optoelectronics. Fourteen new D-π-A push-pull chromophores divided into two series were synthesized within the experimental part. Both series differ in used thienothiophene donor. The utilized acceptor units were identical for both series, thus seven structurally analogous pairs of target compounds were prepared. Tunig of the optoelectronic and thermal properties has been realized through variation of the electron-releasing and electron-withdrawing substituent respectively. Indan-1,3-dione, N,N-diethylthiobarbiturate, N,N-dibutylbarbiturate, 4H-cyclopenta[c]thiophen-4,6(5H)-dione, N-butylrhodanine, dicyano- and tricyanovinyl groups were employed as acceptor units. Structure and purity of target chromophores were verified by thin layer chromatography, 1H and 13C NMR spectroscopy, HR-MALDI mass spectrometry and elemental analysis. Structure-property relationships were investigated by differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, electrochemistry, UV-VIS absorption spectroscopy and SHG and THG experiments. The achieved results were also supported by theoretical DFT calculations.Fakulta chemicko-technologick