Exploring ThDione as an Electron Acceptor Unit in Push-Pull Molecules

Byla provedena literární rešerše zaměřená na cyklopenta[c]thiofen-4,6-dion (ThDion), jeho syntézu a využití jako nové elektron-akceptorní jednotky push-pull molekul. Pozornost byla dále věnována akceptorním jednotkám na bázi pětičlenných heterocyklů obsahujících síru, především derivátům thiofenu. Diskutováno bylo rovněž využití jednotlivých akceptorních jednotek a push-pull systémů v organické elektronice. V experimentální části bylo připraveno jedenáct nových push-pull chromoforů na bázi ThDionu s různými elektron-donorními skupinami jako jsou N,N dimethylanilin, piperidyl-thiofen a ferrocen. ?-Konjugovaný systém mezi akceptor(y)em a donorem představoval ethylenové či buta-1,3-dienylenové spojky. Syntéza zahrnovala Knoevenagelovu kondenzaci ThDionu s aldehydy nesoucími elektron donorní substituent, v případě ferrocenových derivátů rovněž přípravu těchto aldehydů. Struktura a čistota cílových sloučenin byla ověřena všemi dostupnými analytickými metodami. Základní vztahy typu struktura-vlastnosti byly studovány pomocí diferenční skenovací kalorimetrie, cyklickou voltametrií a Uv-Vis spektroskopií.A literature search focusing on cyklopenta[c]thiophene-4,6-dione (ThDione), its synthesis and utilization as a new electron-accepting unit of push-pull molecules has been carried out. The attention has further been directed towards electron-acceptor units based on five-membered heterocycles containing sulfur, thiophene derivatives in particular. Application of the acceptor units and push-pull molecules in organic electronics has also been discussed. Eleven new chromophores based on ThDione and various electron-donors such as N,N-dimethylaniline, piperidyl-thiophene and ferrocene have been synthesized in the Experimental part. The ?-conjugated system between the acceptor(s) and the donor is represented by ethylene or buta-1,3-dienylene linkers. The structure and purity of target compounds have been verified by all available analytical methods. Fundamental structure-property relationships have been studied by differential scanning calorimetry, cyclic voltammetry and Uv-Vis spectroscopy.Fakulta chemicko-technologickáDiplomantka přednesla cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Využití ThDionu jako elektron-akceptorní jednotky v push-pull molekulách". Poté byla komise seznámena s posudkem školitele a oponenta. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D. Jsou látky obsahující ferrocen stabilní? Jak jste je čistila? prof. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D. Měla jste potvrzenou strukturu látky 3b už před čištěním? Byl nízký výtěžek opravdu způsoben rozkladem při čištění?Dokončená práce s úspěšnou obhajobo