Thiophene-containing organic semiconducting heteroacenes for electronic applications

Diese Studie verfolgt das Konzept der "Oligomer-Ansatz", die von Müllen angesprochen wurde et.al. vor etwa 10 Jahren. Der Schwerpunkt dieser Arbeit war die Synthese, Charakterisierung und Anwendung von halbleitenden konjugierten heteroacenes für organische Elektronik.rnZur weiteren Entwicklung der Familie von schwefelhaltigen Pentacene, zwei Moleküle (Benzo [1,2 - b :4,5-b \u27] bis [b] benzodithiophene und dithieno-[2,3-d: 2\u27, 3\u27-d \u27]-benzo-[1,2-b :4,5-b\u27] dithiophene)rnfacilely wurden synthetisiert und charakterisiert durch eine Kombination verschiedener Methoden. Die beiden neue Moleküle weisen hervorragende ökologische Stabilität und angewendet OFETs Geräte als p-Kanal-Material. Die Vorversuche gaben Ladungsträgerbeweglichkeiten von 0,1 cm2 V-1 s-1 undrn1,6 cm2 V-1 s-1 bzw. aus den beiden Molekülen.rnAusgelöst durch die Frage "je länger desto besser?", Eine Reihe von neuen heteroheptacenes wurden synthetisiert und intensiv im Hinblick auf ihre feste Struktur, Selbst-assenbly auf der studierte Oberfläche, opto-elektro-Eigenschaften und Eigenschaften des Orbits Grenze. Einer derrnheteroheptacene Moleküle wurden als die aktiven Kanäle in OFET Geräten angewendet. Jedoch in Trotz der mehr verlängert Konjugationslänge die Geräte auf der Basis zeigten heptacenes viel schlimmer Ladungsträgerbeweglichkeiten als die heteropentacenes. Viele Faktoren können Festlegung der endgültigen Leistung der Produkte und der chemischen Struktur ist nur einer von ihnen.rnIn dieser Hinsicht scheint es, dass es auch sinnvoll, den Einfluss der Heteroatome Studie und Alkylsubstitution auf der soliden und elektronischen Strukturen. Daher mehr heteroheptacenes wurden synthetisiert. Abwechslungsreiches in der Anzahl und Art der heteroatomare Brücke,rndiese Oligoazene ausgestellt dramatisch anders feste Struktur und opto-elektronischernEigenschaften. Darüber hinaus wurde eine kombinierte DFT Berechnung der Molekülorbitale dieser heptacenes darauf hingewiesen, dass die Einführung von Stickstoff Brücken wird die π-Orbitale zu destabilisieren, während stabilisieren den Schwefel Brücken sowohl HOMO und LUMO Energien. Dies ist wichtig, wenn man will hoch π verlängert Oligoazene synthetisieren und dabei eine angemessene Stabilität.This study followed the concept of “the oligomer approach”, which was raised by Müllen et.al. about 10 years ago. The main focus of this work was the synthesis, characterization and application of conjugated semiconducting heteroacenes for organic electronics.rnTo further develop the family of sulfur containing pentacenes, two molecules (benzo[1,2-b:4,5-b\u27]bis[b]benzodithiophene and dithieno-[2,3-d:2\u27,3\u27-d\u27]-benzo-[1,2-b:4,5-b\u27]dithiophene)were facilely synthesized and characterized by a combination of different methods. The two new molecules exhibit outstanding environmental stability and applied in OFETs devices asrnp-channel materials. The preliminary tests gave charge carrier mobilities of 0.1 cm2 V-1 s-1 and 1.6 cm2 V-1 s-1 respectively from the two molecules.rnTriggered by the question of “the longer the better?”, a series of new heteroheptacenes were synthesized and intensively studied in view of their solid structure, self-assenbly on the surface, opto-electro properties and frontier orbital characteristics. One of the heteroheptacene molecules were applied as the active channels in OFET devices. However, in spite of the more extended conjugation length the devices based on the heptacenes showed much worse charge carrier mobilities than the heteropentacenes. Many factors couldrndetermine the final performances of the devices and the chemical structure is just one of them.rnIn this regard, it seems that it is also meaningful to study the influence of heteroatoms and alkyl substitution on the solid and electronic structures. Therefore, more heteroheptacenes were synthesized. Varied in the number and type of heteroatomic bridge, these oligoacenes exhibited dramatically different solid structure and opto-electronic properties. Moreover, a combined DFT calculation of the molecular orbitals of these heptacenes indicated that the introduction of nitrogen bridges will destabilize the π orbitals,rnwhile, the sulfur bridges stabilize both HOMO and LUMO energies. This is important if one wants to synthesize highly π extended oligoacenes while keeping a reasonable stability