Synthesis and characterization of alkyl surfactantes glicosídicos derivatives of amilose extracted of the english potato (Solanum Tuberosum L.)

Alkyl glucosides constitute a new and interesting class of surfactants, as they are biodegradable, nontoxic, and synthesized from renewable resources. These properties make them substitutes for other surfactants which are potentially damaging to the environment. The present work deals with the synthesis and characterization of two series of alkyl glucosides, which used C10, C16 and C18 alcohols as the hydrophobic part and glucose and glucose residues derived from degradation of amylose (which was essentially free from amilopectin) as hydrophilics parts. The alkyl glucosides synthesis was performed by the usual Köenigs-Knorr reaction with some modifications. The molecular structures of the surfactants were characterized by 1H, 13C nuclear magnetic resonance (NMR) together with infra-red (IR) spectroscopy. The study by NMR and IR allowed the junctions between hydrophilic head-groups and hydrophobic tailgroups to be characterized predominantly as -glycosidic. Gel permeation chromatography (GPC) showed evidences of the formation of the surfactants with five glucosides rings linked to the alkyl chain. Liquid crystals structures were investigated by the differential scanning calorimetry (DSC) technique confirming the characteristics of thermotropics properties, through the presence of double melting points. The du Noüy method was used to determine the surface-tension and critical micelle concentration (cmc) of aqueous solutions at various concentrations. For the two series of surfactants, it was observed that the increase of the alkyl chain caused the already expected decrease of cmc. The energies involved in the adsorption and micellization process calculated from the equilibrium surface tension isotherm versus ln concentration indicates co-operativety from the hydrophilics and hydrophobics grups.Os alquilglicosídeos constituem uma nova e interessante classe de surfactantes por serem biodegradáveis, atóxicos e sintetizados a partir de fontes renováveis e abundantes na natureza. Estas propriedades os tornam potencialmente mais apropriados que outros surfactantes os quais prejudicam o meio ambiente. O presente trabalho trata da síntese e caracterização de duas séries de alquilglicosídeos utilizando os álcoois C10, C16 e C18 como parte hidrofóbica e glicose e derivados da degradação da amilose como partes hidrofílicas. A síntese dos alquilglicosídeos foi realizada através da reação usual de Köenig-Knorr com algumas modificações. A caracterização estrutural dos surfactantes foi acompanhada por ressonância magnética nuclear 1H, 13C (RMN) juntamente com a espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IV). Os estudos de RMN e IV permitiram caracterizar detalhadamente as junções entre os grupos hidrofílicos e hidrofóbicos, como predominantemente glicosídica. A cromatografia de permeação de gel (GPC) mostrou evidências da formação dos surfactantes com aproximadamente cinco anéis glicosídicos ligados à cadeia alquílica. Estruturas de cristais líquidos, identificadas pela presença de pontos de fusão duplos, foram observadas através da técnica de calorimetria exploratória diferencial (DSC), revelando as propriedades termotrópicas dos surfactantes. O método de du Noüy foi utilizado para determinar a tensão superficial e concentração micelar crítica (cmc) das soluções aquosas às várias concentrações. Observou-se que para as duas séries de surfactantes, o aumento do comprimento da cadeia alquílica levou à redução esperada da cmc. As energias envolvidas nos processos de adsorção e micelização calculadas a partir das isotermas de tensão superficial de equilíbrio versus ln da concentração indicam a cooperatividade dos grupos hidrofílicos e hidrofóbicos nestes processos