Synthesis and characterization of glycosidic surfactantes from amylose and alkyl extracted phenols of the LCC.

Nonionic surfactants are synthesised from renewable raw materials such as fat acids and sugars. They are dermatological safe, biodegradable and provide excellent surface active properties, such as good wettability, good foaming production and good cleaning ability. The present work deals with the synthesis and characterization of alkyl polyglycosides where the hydrophilic part is constituted of oligosaccharides derived from the degradation of amylose and the hydrophobic part is constituted from phenolics lipids which constitute the cashew nut shell liquid (CNSL). The condensation reaction between the hydrophilic and hydrophobic parts is the usual Köenig-Knorr reaction with some modifications. The structural characterization of the surfactants was followed by nuclear magnetic ressonance (NMR) together with Fourier transform IR spectroscopy (FT-IR). The two techniques showed evidence of characteristics bands of aromatic rings, glycosides rings, olefin and paraffin. The cross-peak NOESY spectra demonstrated that the preferred conformation of the glycosidic units in the head groups was of 4C1 type with an anomeric configuration. The thermal behaviour of the surfactants as well as their behaviour in solution (selfassembly) is strongly dependent of its structural characteristics (head group and hydrophobic tail). Measures of surface tension demonstrated that the Critical Micelle Concentration (CMC) values for the surfactants studied were comparable to the values cited for the nonionic surfactants in the literature. The isothermic study of surface tension versus the concentration natural logarithm indicates that the aggregation behaviour of the alkylphenyl glycosides is dependent of its structural characteristics. The values of the area per molecule “A” indicate that cardyl glycosides probably form larger aggregates than cardanyl e anacardyl glycosides. Theoretical considerations about the critical packing parameters (CPP) data showed that the major kinds of aggregates are of vesicles and bilayer types indicating the possibility of nanotubes formation by self-assembly once these structures are intermediaries that anticipate the nanostructure formation in solutionSurfactantes não iônicos são sintetizados a partir de matérias-primas renováveis tais como álcoois graxos e açúcares. Exibem segurança dermatológica, biodegradabilidade e excelentes propriedades de superfície ativa, tal como uma boa molhabilidade, boa produção de espuma e boa habilidade de limpeza. O presente trabalho trata da síntese e caracterização de surfactantes alquil poliglicosídicos cuja parte hidrofílica é constituída de oligossacarídeos derivados da degradação da amilose e a parte hidrofóbica é constituída de lipídios fenólicos que constituem o Líquido da Castanha do Caju (LCC). A reação de condensação entre as partes hidrofílica e hidrofóbica foi realizada através da reação de Köenig-Knorr com algumas modificações. A caracterização estrutural dos surfactantes foi acompanhada por ressonância magnética nuclear (RMN) juntamente com a espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IV). As duas técnicas evidenciaram bandas características de anéis aromáticos, anéis glicosídicos, olefinas e parafinas (alifáticos). Os picos cruzados do espectro NOESY mostraram que a conformação preferida das unidades glicosídicas nos grupos cabeça é do tipo 4C1 com uma configuração anomérica. O comportamento térmico dos surfactantes bem como seu comportamento em solução (auto-associação) é fortemente dependente de suas características estruturais (grupo cabeça e cauda hidrofóbica). Medidas de tensão superficial mostraram que os valores da Concentração Micelar Crítica (CMC) para os surfactantes estudados são comparáveis aos valores citados na literatura para surfactantes não iônicos. O estudo da isoterma de tensão superficial versus logaritmo natural da concentração indicou que o comportamento de agregação dos alquilfenil glicosídeos é dependente de suas características estruturais. Os valores de área por molécula “A” indicam que os cardil glicosídeos provavelmente formam agregados menores do que os cardanil e anacardil glicosídeos. Considerações teóricas sobre os dados de parâmetros críticos de empacotamento (PCE) indicam que os principais tipos de agregados são do tipo vesículas e bicamadas, indicando a possibilidade da formação de nanotubos por auto-associação uma vez que estas estruturas são intermediárias e que antecedem a formação de nanoestruturas em solução