Estudo fitoquímico e biológico dos frutos e raízes de Piper caldense C. DC. (Piperaceae)

The genus Piper L. is the largest one among the Piperaceae. Containing at least 1000 species, they are located mainly on the neotropical region of Earth and it draws our attention due to its economical, cultural, chemical and medical properties, such as anti-inflamatory, antibacterial and fungicide actions. Species of the genus Piper have been becoming research sources for specific classes of secondary metabolites which play an important role concerning biological activities, including alkaloids, amides, chalcones, chromenes, flavonoids, lignans, cyclopentanediones terpenes, steroids, porphyrin derivatives and benzoic acid derivatives. Piper caldense C. DC., which is commonly known as “Pimenta d’arda”, is used in Paraíba as sedative, snake venom antidote, anti-toothache agent, and as active in located pain treatments through the use of compresses. This research reports the phytochemical study of P. caldense C. DC. fruits and roots. Through usual chromatographic methods and spectroscopic techniques such as IR, MS and one and two-dimensional 1H and 13C NMR techniques and comparison with literature data it was possible to isolate and identify a triglyceride: trilinolein, a mixture of steroids: β-sitosterol and stigmasterol and three benzoic acid derivatives: 4-hydroxy-3- ((2E, 6E, 10E) -3’, 7’, 11’, 15’-tetramethylhexadeca-2’, 6’, 10’, 14’-tetraen-1-yl) benzoic acid, 3,4-dihydroxy-2-((2Z, 6E, 10E) -3’,7’, 11’, 15’-tetramethylhexadeca-2’, 6’, 10’, 14’-tetraen-1-yl) benzoic acid e 4,5-dihydroxy-3-((2E, 6E, 10E)-11-carboxy-3’, 7’, 15’-trimethylhexadeca-2’, 6’, 10’, 14’-tetraen-1-yl) benzoic acid. The last three compounds were subjected to microbiological tests, showing antibacterial activity against Gram negative and Gram positive bacteria of clinical importance.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqO gênero Piper L. é o maior da família Piperaceae, compreendendo pelo menos 1000 espécies, que se encontram distribuídas especialmente na região neotropical do globo terrestre e se destaca por suas propriedades econômicas, culturais, químicas e medicinais, como anti-inflamatória, antibacteriana, anestésica e fungicida, dentre outros. Espécies do gênero Piper têm-se tornado fontes de pesquisa de classes específicas de metabólitos secundários com marcantes atividades biológicas, incluindo alcaloides, amidas, chalconas, cromenos, flavonoides, lignanas, terpenos ciclopentanodionas, esteroides, derivados porfirínicos e derivados do ácido benzoico. Piper caldense C. DC., conhecida popularmente como “pimenta d’arda”, é utilizada na Paraíba como sedativa, antídoto para picadas de cobras, para dores de dente, bem como na forma de compressa no local afetado para alívio da dor. Este trabalho reporta o estudo fitoquímico das folhas e frutos de P. caldense C. DC. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais e técnicas espectroscópicas de IV, EM e RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e a comparação dos dados com a literatura foi possível isolar e identificar do extrato etanólico bruto dos frutos e raízes de Piper caldense C. DC., um triglicerídeo: trilinoleína, uma mistura de esteroides: β-sitosterol e estigmasterol, e três derivados do ácido benzoico: ácido 4-hidroxi-3-((2E,6E,10E)-3’,7’,11’,15’-tetrametilhexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraen-1-il) benzoico, ácido 3,4-dihidroxi-2-((2Z,6E,10E)-3’,7’,11’,15’-tetrametilhexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraen-1-il) benzoico e ácido 4,5-dihidroxi-3-((2E,6E,10E)-11-carboxi-3’,7’,15’-trimetilhexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraen-1-il) benzoico. As três últimas substâncias isoladas foram submetidas a ensaios microbiológicos, apresentando atividade antibacteriana frente a bactérias Gram negativas e Gram positivas de importância clínica