Contribuição ao estudo fitoquímico da espécie Piper arboreum aublet (piperaceae)

The Piperaceae Family is made up of 14 genus and 1950 species, distributed in the tropical regions of the globe being common in Brazil, especially in the Atlantic Forest. Piper auboreum, popularly known as fruto de morcego , alecrim-de-Angola , pau-de-Angola or beto-preto , is used in popular medicine in the form of tea in order to treat rheumatisms, bronchitis, cold and other illnesses of the urinary apparatus as well as venereal diseases. Under a chemical and pharmacological point of view, only a few reports are related to this species. Among the substances isolated are N-[10-(13,14-Metylenodioxyphenyl)-7(E),9(Z)-pentadienoyl]-pyrrolidine; arboreumine; N-[10-(13,14-Metylenodioxyphenyl)-7(E)-pentaenoyl]-pyrrolidine; N-[10-(13,14-Metylenodioxyphenil)-7(E),9(E)-pentadienoyl]-pyrrolidine e o metyl-3-geranyl-4-hydroxybenzoate. In this work, the literature relates pharmacological activities such as parasite and antibiotic. Consulting the chemical data in the literature, was possible to isolate and identify, through phytochemical analysis, four compounds of Piper arboreum: four amides e two aristolactams. Through chromatography and spectroscopic experiments using infrared and 1D and 2D NMR and comparison with the literature data, the following compounds were isolated: Piplaroxide; Sintenpiridone; 3,4-Epoxy-8,9-dihydropiplartine; 8,9-Dihydropiplartine; 10-Metilamina-4-hidroxy-2,3-dimetoxyphenantrene-1-carboxylic acid-lactam e 10-Metilamina-4-hidroxy-3-metoxyphenantrene-1-carboxylic acid-lactam. All these compounds are reported for the first time in this species displaying considerable value to the chemical taxonomy of the plant.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorA família Piperaceae compreende cerca de 14 gêneros e 1950 espécies, amplamente distribuídas nas regiões tropicais e subtropicais do globo e muito comum nas formações florestais brasileiras, principalmente na Mata Atlântica. Piper arboreum, popularmente conhecida como fruto de morcego, alecrim-de-Angola, pau-de-Angola ou beto-preto, é utilizada na medicina popular, na forma de decocto para o tratamento de reumatismo, bronquite, gripe e resfriado, além de também ser empregada contra doenças venéreas e do trato urinário. Do ponto de vista químico-farmacológico poucos relatos têm sido evidenciados com esta espécie, dentre estes tem-se o estudo das folhas de Piper arboreum dos quais foram isoladas: N-[10-(13,14-Metilenodioxifenil)-7(E),9 (Z)-pentadienoil]-pirrolidina; arboreumine; N-[10-(13,14-Metilenodioxifenil)-7(E)-pentaenoil]-pirrolidina; N-[10-(13,14-Metilenodioxifenil)-7(E),9(E)-pentadienoil]-pirrolidina) e o 3-geranil-4-hidroxibenzoato de metila. Farmacologicamente têm-se relatos de atividades: antifúngica, tripanomicida, leishmanicida, e antimicrobiana. Este trabalho reporta o isolamento e identificação estrutural de quatro amidas e duas aristolactamas, através do estudo fitoquímico da espécie Piper arboreum. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais e técnicas espectroscópicas de IV e RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e a comparação dos dados com a literatura foi possível isolar e identificar os constituintes Piplaroxido; Sintenpiridona; 3,4-Epoxi-8,9-dihidropiplartina; 8,9-Dihidropiplartina; 10-Metilamina-4-hidroxi-2,3-dimetoxifenantreno-1-ácido carboxílico-lactama e 10-Metilamina-4-hidroxi-3-metoxifenantreno-1-ácido carboxilico-lactama todos isolados pela primeira vez na espécie, apresentando, portanto, relevante importância quimiotaxonômica para a mesma