Synthesis of derivative of 8-bromintheophylline in the reaction with a methyloxirane derivatives of cyclic amine

Na podstawie wcześniejszych badań nad syntezą trójcyklicznych, izomerycznych pochonych ksantyny, dokonano syntezy trzech nowych związków (4, 5, 6), w których dodatkowy pierścień heterocykliczny utworzony został poprzez kondensację w pozycji N-7, C-8 ksantyny. Związki te otrzymamo w reakcji 8-bromoteofiliny z następującymi pochodnymi oksiranowymi: 2,6-dimetylo-4-(oksiran-2-ylometylo)morfoliną i 4-benzylo-1-(oxiran-2-ylometylo)piperydyny. Otrzymane związki zawierały dodatkowy pierścień oksazolowy lub oksazynowy skondensowany z ksantyną. Produkty oczyszczono przez krystalizację, chromatografię rotacyją (chromatotron) lub kolumnową (typu „flash”). Struktury zostały potwierdzone na podstawie analizy widm 1H-NMR i MS.Based on previous research for the synthesis of tricyclic isomeric xanthine derivatives, the synthesis of three compounds (4,5,6) with an additional heterocyclic ring being created by condensation of the N-7 and C-8 of xanthine was performed. Compounds were obtained by reaction of 8-bromintheophylline with the following oxirane derivatives: 2,6-dimethyl-4-(oxiran-2-ylmethyl)morpholine and 4-benzyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidine. The compounds contain an additional oxazol or oxazine ring condensed with xanthine. The amount of isomeric derivatives depended on the conditions in whitch the synthesis was carried out. The products were purified by crystallization, rotation chromatography (chromatotron) or column chromatography (flash) was used. The structures of compounds obtained were confirmed by the 1H-NMR and MS spectra