Synthesis of S-(1-[methyl{phenyl}amino]-1-oxopropan-2-yl)isothiuronium-bromide a its cyclization to 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one

Tříkrokovou syntézou byl připraven a charakterizován S-(1-[methylfenylamino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromid, který byl podroben kinetickému studiu v terciárních aminových pufrech. Bylo zjištěno, že tato sůl podléhá obecně bazicky katalyzované cyklizaci na thiazolidin-2,4-dion a N-methylanilin. Hodnoty získaných rychlostních konstant bazické katalýzy (kB) byly porovnány s analogickými konstantami, získanými pro cyklizaci strukturně příbuzného S-(1-fenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiouronium bromidu. Rozdíly v reaktivitě odpovídají vlivu sterického napětí u obou cyklických laktamů a jeho absence u necyklického amidového uskupení.S-(1-[Methylphenylamino]-1-oxopropan-2-yl) isothiuronium bromide was prepared and characterized using three-step synthesis. This compound was subjected to kinetic studies in tertiary amine buffers. It was found that this salt underwent general-base catalyzed cyclization to give thiazolidin-2,4-dione and N-methylaniline. The values of the rate constants for base catalysis (kB) were compared with analogous constants obtained for the cyclization of structurally related S-(1-phenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiuronium bromide. Differences in the reactivity probably correspond with steric hindrance in cyclic lactam and its absence in non-cyclic amide.Fakulta chemicko-technologick