Development of a tetradentate template-ligand and anthranilic acid derivatives as chiral ligands for dirhodium(II)-catalyzed carbene transformations

  • Nusser, Amélie Katharina Vanessa
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Publication date
September 2012

Abstract

Im ersten Teil der Arbeit wurde eine Synthesemethode für vier cisoide heteroleptische Dirhodium(II)-Komplexe mit tetradentaten Templat-Liganden entwickelt. Die Liganden mit einem 2,2'-(1H-1,2,3-Triazol-1,4-diyl)dibenzoat-Rückgrat tragen in para-Stellung unterschiedliche Substituenten, um die Katalysatoreigenschaften zu beeinflussen. Die in fünf bis zehn Stufen hergestellten Katalysatoren wurden in intermolekularen Cyclopropanierungs- und C–H Insertionsreaktionen mit diversen Substraten und Diazoverbindungen getestet. Effizienzuntersuchungen zeigten die Eignung dieser neuartigen Komplexe für derartige Reaktionen. Mit einem der Katalysatoren wurden sehr hohe Umsatzzahlen von 33.333 für eine Cyclopropanierung und 2.000 für eine C–H Insertion e...

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