Mono-, oligo- and polyrotaxanes with cucurbituril and mixed polyrotaxanes with cucurbituril and alpha-cyclodextrin by self-organization

Using the principle of self-organization mono-, oligo- and polyrotaxanes with the macrocycle cucurbituril are obtained. The rotaxanes of amide are synthesized by interfacial condensation from diacid chlorides and the preorganized structure of the diamine-cucurbituril-complex. Pseudorotaxanes or rotaxanes are received depending on the choice of the diacide chloride. The 1H-NMR-spectra of the rotaxanes are showing typical resonances which are shifted to higher fields. The content of threaded cucurbituril molecules on the polymer can be calculated from the elemental analysis. Mixed polyrotaxanes with the macrocycles cucurbituril and alpha-cyclodextrin are synthesized by the same strategy. Polymer films of the pseudopolyrotaxanes and the polyrotaxanes are dyed with an acid dye. The polyrotaxanes also can be obtained by mealting polymerization. In solution 4,4-bipyridine-derivatives and cucurbituril also form rotaxanes. Unter Anwendung des Prinzips der Selbstorganisation lassen sich Mono-, Oligo- und Polyrotaxane mit dem Makrocyclus Cucurbituril darstellen. Aus Carbonsäurechloriden und der vororganisierten Struktur eines Diamin-Cucurbituril-Komplexes werden in einer Zwei-Phasen-Kondensationsreaktion die amidhaltigen Rotaxane synthetisiert. In Abhängigkeit vom ausgewählten Carbonsäurechlorid bilden sich Pseudorotaxane oder Rotaxane. In den 1H-MNR-Spektren findet man für die Rotaxane typische Signalverschiebungen. Bei den Polyrotaxanen wird mit Hilfe der Elementaranalyse der Gehalt an aufgefädeltem Cucurbituril bestimmt. Mit derselben Synthesestrategie werden gemischte Polyrotaxane mit den Makrocyclen alpha-Cyclodextrin und Cucurbituril dargestellt. Pseudorotaxan- und Polyrotaxanfilme werden mit einem Säurefarbstoff gefärbt. Die Polyrotaxane können auch mit dem Verfahren der Schmelzpolymerisation hergestellt werden. Mit 4,4`-Bipyridin-Derivaten bildet Cucurbituril in Lösung ebenfalls Rotaxane