Peptidsynthesen, LV. Herstellung symmetrischer Boc-aminosäureanhydride

Symmetrische Anhydride von Boc-aminosäuren lassen sich aus ihren Natriumsalzen in Tetrahydrofuran oder aus ihren Triäthylammoniumsalzen in Methylendichlorid bei –40°C mit Phosgen herstellen. Aus den. Tetrahydrofuranlösungen können die in Tabelle 1 aufgezählten Anhydride durch Fällung mit Eis/Wasser kristallin erhalten werden. Zur Reinheitskontrolle, auch in Lösung, dient die IR-Spektroskopie, die im Carbonylbereich außer der CO-Bande der Boc-Gruppe bei 1720 cm-1 nur eine starke Carbonylbande bei ca. 1830 cm-1 und eine schwächere bei ca. 1760 cm-1 anzeigen darf