über Peptidsynthesen, LI. über Antamanid, IX. Synthese einer antitoxischen Antamanid-Variante mit p-Azidophenylalanin in Stelle 6

Zur kovalenten Fixierung durch Photolyse wird die Variante 1 des Antamanids mit p-Azidophenylalanin anstelle von Phenylalanin in Position 6 hergestellt. Das zu cyclisierende lineare Decapeptid Ala-Phe-Phe(p-N3)-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro (4) erhält man aus dem Methylester des Nonapeptids 2 durch Kuppeln mit Boc-alanin nach der Anhydridmethode. 2 wird durch automatisierte Synthese an Polystyrolgel aufgebaut. 1 zeigt mit 2.5 mg/kg antitoxische Wirkung gegen 5 mg Phalloidin bei der weißen Maus. – Das für die Synthese erforderliche 4-Azido-L-phenylalanin (5) ist aus L-Phe durch Nitrieren, Reduktion der p-Nitro- Verbindung, Diazotieren der Amino-Verbindung und deren Umsetzung mit Na-azid erhalten worden