Zum Mechanismus der Hofmann-Eliminierung bei Sulfoniumsalzen, II

Die Hofmann-Eliminierung des Cyclooctyl-dimethylsulfoniumjodids mit Trityl-natrium zum cis-Cycloocten ist eine cis-Eliminierung. Mit NaOH reagiert das Sulfoniumsalz zu Methyl-cyclooctylsulfid; Hofmann-Eliminierung findet nur in geringem Maße statt. Auch wenn durch einen Phenylrest die zur Sulfoniumgruppe β-ständigen Wasserstoffatome aktiviert sind, verläuft die Hofmann-Eliminierung mit Tritylnatrium nach dem α′.β-Mechanismus. Dies wurde durch Versuche mit deuteriertem Dimethyl-[2-phenyl-äthyl]-sulfoniumbromid nachgewiesen