Aminozucker-Synthesen, XXII. Über D-Threosamin und D-Erythrosamin

Über die Benzylaminonitrile I und IX wurden die beiden 2-Desoxy-2-aminotetrosen der D-Reihe, VI und XIV, dargestellt. Die sterische Zuordnung der Epimeren ließ sich durch Umwandlung in die Aminocarbonsäuren V und XIII sichern; der Cu-Komplex von V zeigt (+)-Cotton-Effekt. Threosamin · HCl (VI) und Erythrosamin · HCl (XIV) sowie deren N-Acetyl-Verbindungen können nur Furanose-Formen bilden. Dadurch tritt gegenüber allen bekannten N-Acetylaminozuckern die Farbreaktion mit p-Dimethylamino-benzaldehyd schon in der Kälte ein, und beim Erwärmen mit Pyridin erhält man leicht 3-Acetamino-furan (XVI). D-Threosamin und D-Erythrosamin reduzieren Fehlingsche Lösung und ammoniakalische Silberlösung schon in der Kälte. — Aus N-Acetyl-D-threosamin wurde durch Addition von HCN und anschließende Halbhydrierung 3-Acetamino-3-desoxy-D-xylose erhalten