Aminozucker-Synthesen, XXI. N-[Fluorenyl-(9)]- und N-Diphenylmethyl-hexosaminsäurenitrile Eine neue Synthese von Allosamin und Talosamin

Suspendiert man die aus Pentosen + 9-Amino-fluoren bzw. Diphenylmethylamin + HCN leicht erhältlichen Gemische der epimeren 2-[Fluorenyl-(9)-amino]-bzw. 2-[Diphenylmethyl-amino]-2-desoxy-hexonsäurenitrile in wenig heißem Alkohol und rührt einige Stunden bei 65°, so wandelt sich der Bodenkörper, nach einem Prinzip von O. Dimroth, vollständig in eines der Epimeren um. Aus dem N-[Fluorenyl-(9)]-D-ribohexosaminsäurenitril-Gemisch erhält man reines N-[Fluorenyl-(9)]-D-allosaminsäurenitril, aus N-[Fluorenyl-(9)]-D-lyxohexosaminsäurenitril die reine talo-Form. Durch katalytische Halbhydrierung2) stellten wir hieraus Allosamin3) und Talosamin4) als Hydrochloride in Ausbeuten von 52 bzw. 54%, bezogen auf die entsprechenden Pentosen, dar. D-Allosaminhydrochlorid konnte erstmalig kristallin in der kaum hygroskopischen β-Form erhalten werden