Síntese de análogos de bis-chalconas simétricos e não simétricos

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2016.A busca pelo planejamento e modificação molecular de compostos tem grande relevância na química sintética, tornando possível a implementação e otimização de técnicas para a síntese de novos análogos. Diversas estratégias de modificação ou otimização permitem a obtenção de novos análogos ativos de estrutura simplificada. Chalconas são modelos interessantes para o estudo de novas substâncias com potencial aplicação tecnológica, pois representam uma classe de metabólitos de vasta distribuição natural. Estudos recentes reportam a expansão do sistema pi das chalconas originando derivados denominados “bis-chalcona” como protótipos promissores no tratamento de doenças. Entretanto, as bis-chalconas ainda são um campo pouco explorado. Nessa perspectiva, foram sintetizados oito análogos de bis-chalcona partindo da 4-hidroxiacetofenona e 3-hidroxiacetofenona, pois o grupo fenol permite a versatilidade sintética para a síntese de novos análogos. Os análogos de bis-chalcona obtidos foram caracterizados por experimentos 2D de ressonância magnética nuclear para melhor clareza quanto à correlação entre os prótons (COSY) e entre hidrogênios e carbonos (HSQC). Finalmente, foram realizados ensaios fotofísicos de absorção e emissão objetivando potencial aplicação tecnológica como em sondas fluorescentes, por exemplo.The search for molecular planning and modification of compounds has great relevance in synthetic chemistry, making possible to implement and optimize the techniques for the synthesis of new analogs. Several modification or optimization strategies allow the acquisition of new active analogues of simplified structure. Chalcones are interesting models for the study of new substances with potential technological application, since they represent a class of metabolites of vast natural distribution. Recent studies have reported the expansion of the chalcone pi system originating "bis-chalcone" derivatives as promising prototypes for the treatment of diseases. However, bis-chalcones are still an unexplored field. From this perspective eight analogs of bis-chalcone were synthesized starting from 4-hydroxyacetophenone and 3-hydroxyacetophenone, since the phenol group allows synthetic versatility for the synthesis of novel analogs. The obtained bis-chalcone analogues were characterized by 2D nuclear magnetic resonance experiments for better clarity regarding the correlation between the protons (COSY) and between hydrogens and carbons (HSQC). Finally, photophysical absorption and emission tests were carried out aiming at the potential technological application as fluorescent probes, for example