The synthesis of trideuterated 19-nortestosterone ([16, 16, 17 alfa D.3] - 17 beta hydroxyestr-4-and-3-one, NT-D-3)

De synthese van de titelverbinding werd uitgevoerd in vijf stappen uitgaande van 19-nortestosteron: 1. Bescherming van de 3-ketongroep door omzetting in een ketaal. 2. Oxidatie van de 17-hydroxy groep. 3. Deuterium uitwisseling van de enoliseerbare C-16 posities. 4. Reduktie van de 17-ketongroep met lithiumaluminiumdeuteride. 5. Verwijdering van de beschermgroep. Naast de titelverbinding werd een isomeer, [16,16,17-D3]-17 beta hydroxyestr-5(10)-en-3-on geisoleerd. Deze isomeer kon omgezet worden in NT-D3 door behandeling met zuur. Spectroscopische analyse van de titelverbinding gaf aan dat het produkt voor tien procent tweemaal gedeutereerd was. NT-D3 is geschikt als interne standaard in de isotoopverdunning voor massaspectrometrische analyse van biologische materialen.<br&gt