Phytochemische Untersuchungen der Farbstoffe und Flavonoide aus Justicia secunda VAHL (Acanthaceae)

J. secunda VAHL stellt aufgrund ihres weitreichenden Anwendungsspektrums in der traditionellen Medizin vieler indigener Völker ein interessantes Forschungsgebiet dar. Wässrige Extrakte der Blätter werden ethnopharmakologisch bei Amenorrhoe, Bluthochdruck, zur Therapie von Anämie und Sichelzellenanämie, sowie zur Senkung des Blutzuckerspiegels angewendet. Durch vorangegangene Arbeiten auf diesem Gebiet in Ergänzung zur Dissertation von Barbara Theiler war bereits bekannt, dass die Farbstoffe, die den wässrigen Auszügen ihre charakteristische Färbung verleihen, äußerst instabil sind. Daher wurde dem Abbau derer nachgegangen. Aufgrund der durchgeführten Stabilitätstests und begleitenden HPLC-Analysen wird vermutet, dass die Farbstoffe bei Lagerung unter Raumtemperatur (22°C) und partieller Sonnenlichtexposition in eine Vielzahl von verschiedenen Abbauprodukten zerfallen. Eine Identifizierung der einzelnen Produkte im Rahmen dieser Diplomarbeit gelang nicht. Ebenfalls untersucht wurden die methanolischen Auszüge von J. secunda, in welchen sich vor allem Flavonoide anreichern. Durch einen HPTLC-Fingerprint- Vergleich von J. secunda Herbarbelegen aus vielen Regionen der Welt stellte sich heraus, dass es ein für J. secunda typisches Flavonoid gibt, welches in dieser Arbeit als BT1 bezeichnet wird und zur Charakterisierung herangezogen werden kann. Darüberhinaus konnte ein bisher in J. secunda noch unbekanntes Flavonoid isoliert werden, das möglicherweise einer anderen Art zugeordnet werden kann und somit ein Differenzierungsmerkmal zu J. secunda darstellt. Hierbei handelt es sich anhand der Massenspektrometrie- und NMR-Ergebnisse vermutlich um ein Quercetinaglycon, verknüpft mit einem Disaccharid, bestehend aus je einer Hexose und Pentose.Due to the wide range of applications in the traditional medicine of many indigenous folks, J. secunda VAHL is an interesting area of research. The aqueous extracts of the leaves are ethnopharmacologically used against amenorrhea, high blood pressure, treatment of anaemia, sickle cell anaemia and also to lower high blood sugar levels. Previous work on this topic contributing to the thesis of Barbara Theiler had shown that the natural dyes, which are responsible for the characteristic colour of the aqueous extracts are extremely unstable. Therefore their degradation was examined. It happened that it is not possible to detect a single decomposition product. Based on stress tests with light and the corresponding HPLC analyses, it is most likely that there are a number of different products, which makes it hard to identify any of them. I also dealt with the methanolic extracts of J. secunda which are rich in flavonoids. Because of the HPTLC fingerprint comparison of J. secunda voucher specimens from different countries I came to the conclusion that there is a characteristic flavonoid pattern that belongs to this species. Moreover a yet unknown flavonoid (JK1) was isolated, which probably belongs to another Justicia spicies and might serve as essential distinguishing feature of differentiation between J. secunda and other species. Mass spectrometry and NMR results showed that it is probably a quercetin agylcon linked to a disaccharide consisting of a hexose and a pentose