Studies on the oxidation and the elimination of 1,2-bisselenides and 1,2-bissulfides

本研究では，ジフェニルジセレニドに代わる無臭代替反 応剤である bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide(1)とジフェニルジスルフィドに代わる無臭代替反応剤 bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]disulfide(2)に着目した．この無臭セレン反応剤および硫黄反応剤を用いたアルキンおよびアルケンへの付加反応によって得られる 1,2-ビスセレニド類や 1,2-ビススルフィド類を合成し，その酸化と脱離反応を計画した．また，1,2-ビスセレニド類を利用して合成できると考えられるアルケニルセレノキシド，およびそれを酸化したアルケニルセレノンは，どちらも Micheal 付加反応のアクセプターとして利用でき，さらに，続くセレノニル基を脱離基とした環化反応によりシクロプロパンなどの環状化合物または複素環の構築が可能であることが近年報告されてい る.13-17)シクロプロパン環や複素環は重要な反応中間 体としても重宝されるが，それ自体が天然化合物や医薬品等にも含有される重要な部分構造であることは言うまでもない．従って，温和な条件で進行する高選択的な セレノキシド脱離を利用して，化合物を合成することにより，今後の医薬品や天然化合物の合成への貢献が期待できる