Synthesis and biological activity of Castasterone analogues

Los brassinosteroides son un nuevo tipo de hormonas vegetales duenias de una poderosa actividad promotora del crecimiento, aun a muy bajas concentraciones. Desde el descubrimiento del brassinolido y la castasterona se han realizado denodados esfuerzos para conocer mas profundamente este nuevo tipo de fitohormonas, en áreas tales como el desarrollo de estudios analíticos, la química, la bioquímica, la fisiología y el modo de acción molecular. Por otro lado, se han encontrado un gran numero de otros análogos extraídos de fuentes naturales que se han intentado obtener por síntesis química, as¡ también como diferentes análogos no naturales. Nosotros desarrollamos la síntesis de diferentes análogos de castasterona y sus correspondientes 22(S),23(S)-isómeros con diferentes modificaciones en los anillos A y B. Además, estudiamos el nivel de bioactividad de estos compuestos utilizando el ensayo de la inclinación de la lamina de arroz sobre la variedad de arroz local Chui en presencia y ausencia de luz. Con los resultados obtenidos en este ensayo establecimos un orden de bioactividad creciente para estos compuestos.Brassinosteroids represent a new class of plant growth regulators that exhibit powerful plant growth-stimulating-activity at very low concentrations. Since the discovery of brassinolide and castasterone many efforts have been made in differents areas such as analytical studies, chemistry, biochemistry, physiology and molecular action in order to broaden the knowledge of this kind of phytohormone. Besides, many efforts have been made to discover new brassinosteroids, to synthetize native members and synthetic analogues, and to get deeper insight in the mode of action of such compounds. We have carried out a convenient synthesis of different analogues of castasterone and their corresponding 22(S),23(S) isomers with different modifications on A and B rings. We also have studied the level of bioactivity of these compounds by means of a modificated rice-lamina inclination test with local variety of seedlings, in presence and absence of light. Finaly, with this data, we establish an order of biological activity for those compounds.Fil:Teme Centurión, Osvaldo Miguel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina