The Synthesis Of Podand And Crown Ethers Containing Salicylamide And Salicylic Acid

Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2006Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2006Doğal makro halkalı ligandların yaklaşık 60 yıldır bilinmelerine karşılık anyon ve katyonlarla bağ yapabilen makro halkalı bileşikler son 40 yıldır elde edilmiş ve incelenmiştir. Makro halkalı polieter, poliamin ve bu türdeki bileşikler iyonlar ile olağanüstü bağlanma özellikleri göstermektedir. İyon bağlayıcı moleküllerin organik kimya teknolojisi açısından iki önemli uygulaması bulunmaktadır; 1) Faz-transfer katalizörleri, 2) İyon-membran dengeleme araçları. Bu tür bileşikler her iki konuda da günümüzde hızla gelişen bir uygulama alanı bulmuşlardır. Özellikle faz transferi ağır metal endüstrisinde, membran dengeleri ise tıp alanında son derece önemli bir yer tutmaktadır. Çalışma konumuzda sadece karbon oksijen zincirinden oluşan podand ve halkalı polieter-esterlerin kimyasal sentezleri yer almaktadır. Çalışmanın amacı, yeni podand ve dibenzo crown eter-esterlerin sentezlenmesidir. Çalışmamızın ilk bölümünde salisil amid, polietilen glikol dihalojenürler ile reaksiyona sokularak bis(o-amidofenoksi)etilen glikol podandları hazırlanmıştır. İkinci bölümde ise salisilik asit içeren simetrik dibenzo[3n+2]crown-n (n=4,5) elde edilmiştir. Yapılan bu çalışmalardan elde edilen sonuçlar dikkate alındığında, bu yeni ürünlerin sentez yolları ve özellikleri üzerinde daha fazla çalışılarak geliştirilmesi ile iyi verimlerle podand bileşikleri elde edileceği ve bu bileşiklerin katyon bağlama özelliklerinin ortaya konulmasıyla bazı önemli sonuçların elde edileceği ve bunların fazlaca bilinmeyen orijinal yapıdaki crown eterlerin sentezlenmesi için oldukça önemli potansiyel bir alan oluşturacağı söylenebilir.Although natural macrocyclic ligand has been known nearly 60 years, compounds that are able to bind the anions and cations have been obtained and investigated for last 40 years. Macrocyclic polyether, polyamine and these type of compounds show extraordinary binding properties with ions. There are two applications of ion binding molecules in terms of organic chemistry technology such as phase-transfer catalysts and ion-membrane balance molecules. These molecules are widely used and have growing interests in both subjects. Especially, the phase-transfer in heavy metal industry and ion-membrane balance in medical application play an important role. Our subject includes chemical synthesis of only oxygen and carbon bearing macrocyclic podands and polyether-esters. Main goal of this study is sthe synthesis of novel podand and dibenzo crown ether-esters. In the first part of the work, by the reaction of salicylamide with polyethylene glycol dihalides, bis(o-amidophenoxy)ethylene glycol podands were prepared. In the second part, symmetrical dibenzo[3n+2]crown-n (n= 4,5) macrocyclic crown ether-esters bearing salicylic acid were obtained. When the results are taken into consideration, it could be concluded that the podand compounds can be prepared in good yields by following the method developed in this study. It is possible to get some important results by investigating their cation binding properties, and this kind of compounds are able to form an important field which could result in the synthesis of less known novel crown ethers.Yüksek LisansM.Sc