Synthesis Of New Soluble Titanium Phthalocyanines

Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2004Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2004Bu çalışmada, titanyum metali içeren ve periferal konumlarında okta sübstitüe dimetilamino etantiyol ve hekziltiyo grubuna sahip yeni tip çözünür ftalosiyaninlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Çalışmanın ilk kısmında 1,2 – di(hekziltiyo) – 4,5 – disiyanobenzen, hekzantiyol ile 1,2 – dikloro – 4,5 – disiyanobenzenin DMF içerisinde, nükleofilik substitüsyon reaksiyonu sonucunda elde edilmiş ve bu molekülden yola çıkılarak Oktakis(hekziltiyoftalosiyaninato) oksotitanyum(IV), 1,2 – Di(hekziltiyo) – 4,5 – disiyanobenzenin üre ve titanyum titaniumtetraisopropilat varlığında kuru n-pentanol içerisindeki reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir. Kateholato 2,3,9,10,16,17,23,24-(octakishekziltiyo)ftalosiyaninato titanyum(IV) ise elde edilen bu oksotitanyum ftalosiyanin türevinden kloroform içerisinde katekol ile geri soğutucu altında kaynatılarak sentezlenmiştir. Bu çalışmanın ikinci aşamasında ise 1,2 – (4,5 – Dimetilaminoethilsulfanil)ftalonitril bileşiği 2-dimetilaminoetantiyol ile 1,2 – dikloro – 4,5 – disiyanobenzenin DMF içerisinde, nükleofilik substitüsyon reaksiyonu sonucunda elde edilmiş ve bu molekülden yola çıkılarak Oktakis(2– Dimetilaminoetilsulfanil) ftalosiyaninato)oksotitanyum(IV); 1,2 – (4,5 – Dimetilaminoethilsulfanil), üre ve titanyumtetraisopropilat varlığında kuru n-pentanol içerisindeki reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir.Çalışmanın son aşamasında elde edilen Oktakis(2–dimetilaminoetilsulfanil)ftalosiyaninato oksotitanyum(IV) bileşiğinin kuarterner amonyum tuzu sentezlenerek suda çözünür oksotitanyumftalosiyanin elde edilmiştir.In this study, our aim has been to prepare novel soluble titanium phthalocyanines containing eight hexanthiol and dimethylaminoetanthiol on the periphery positions. First part of this study is synthesis of 1,2 – Di(hexhylthio) – 4,5 – dicyanobenzene . It was obtained by nucleophilic substition of the hexanethiol with 1,2 – dichloro – 4,5 – dicyanobenzene in DMF and Octakis(hekziltiyophthtalocyaninato) oxotitanium(IV) was prepared by the tetramerization reaction of 1,2 – Di(hexhylthio) – 4,5 – dicyanobenzene, urea and titanium tetraisopropoxide in dry n-pentanol. Catecholato (octakishexylthio) phthalocyaninato titanium(IV) was synthesized by heating the mixture of Octakis(hekzilthiophthtalocyaninato)oxotitanium(IV) and catechol in chloroform. The second part of this study is synthesis of Octakis(2–Dimethylaminoethylsulphanyl) phthalocyaninatooxotitanium(IV). The starting material of this compound is 1,2 – (4,5 –Dimethylaminoethyl sulphanyl) phthalonitrile and It was obtained by nucleophilic substition of the 1,2–dimethylaminoethanethiol with 1,2 – dichloro – 4,5 – dicyanobenzene in DMF. Octakis(2–Dimethylaminoethylsulphanyl) phthalocyaninatooxotitanium(IV) was prepared by the tetramerization reaction of 1,2 – (4,5 –Dimethylaminoethyl sulphanyl) phthalonitrile, urea and titanium tetraisopropoxide in dry n-pentanol. At the last step of this work, we synthesized Octakis(2–Dimethylaminoethylsulphanyl)phthalocyaninato oxotitanium(IV)’s quaternary ammonium salt.Yüksek LisansM.Sc