Carboxylic Acid Subsituted Phthalocyanines

Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2009Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2009Bu çalışmada, periferal pozisyonda tiyoglikolik asit grupları bulunduran metalli ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Amaçlanan bileşikleri elde etmek için başlangıç maddesi olarak kullanılan 4-(Karboksimetilsülfanil)ftalonitril; 4-nitroftalonitril ve tiyoglikolik asidin kuru DMF içerisinde çözülerek, K2CO3 varlığında azot atmosferindeki reaksiyonundan sentezlenmiştir. Hazırlanan 4-(Karboksimetilsülfanil)ftalonitril 1-pentanol içerisinde çözülerek metal tuzları (Zn(Ac)2, NiCl2, CuCl2 ve CoCl2) varlığında metalli ve Li metali kullanarak metalsiz periferal konumlarda tiyoglikolik asit grubu bulunan ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bileşikler IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve kütle spektrometrisi teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir.In this study, metal-free and metal phthalocyanines substituted with thioglycolic acid groups on peripheral positions have been synthesized. The starting point of these compounds was 4-(carboxymethylsulfanyl)phthalonitrile which was prepared from 4-nitrophthalonitrile and thioglycolic acid by nucleophilic substitution in DMF at room temperature in the presence of anhydrous K2CO3. After that, metal-free and metal phthalocyanines were synthesized with the cyclotetramerization of 4-(carboxymethylsulfanyl)phthalonitrile in the presence of Li metal or metal salts (Zn(Ac)2, NiCl2, CuCl2 and CoCl2). All new compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis and mass spectroscopies.Yüksek LisansM.Sc