Synthesis Of Optically Active Bicyclic Acetals

Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2009Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2009Bu çalışmada bisiklik asetalik yapıların elde edilmesi amacıyla çeşitli aromatik ve alifatik dihidroksi bileşiklerinin çeşitli halkalı ve açık zincirli vinil eter yapısı taşıyan bileşiklerle reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Ayrıca reaksiyonlar değişik sıcaklık, çözücü ve pH ortamlarında tekrarlanarak koşulların ürün çeşitliliği ve dağılımları üzerindeki etkileri incelenmiştir. Amaca yönelik, bir aromatik dihidroksi bileşiği olan o-hidroksi benzil alkol’ün 3,4-dihidro-2H-piran, butil vinil eter ve 4-metoksi-3-buten-2-on gibi vinil eter bileşikleriyle farklı koşullarda reaksiyonları gerçekleştirilerek çeşitli asetalik ürünler elde edilmiştir. Sonrasında, değişik bisiklik asetal yapılarının sentezlenmesi amacıyla açık zincirli bir dihidroksi bileşiği olan 2-metil-2-propil-1,3-propandiol ile 3,4-dihidro-2H-piran’ın reaksiyonları farklı ısısal koşullarda incelenmiştir.In this study, diverse aromatic and aliphatic dihydroxy compounds are reacted with different cyclic and open chain compounds that have vinyl ether structure to obtain bicyclic acetalic compounds. Also, reactions were repeated at different temperatures and pH using different solvents to investigate the effect of reaction conditions on product types and their distribution. Based on the purpose, o-hydroxy benzyl alcohol as an aromatic dihydroxy structure is reacted with different vinyl ether compounds like 3,4-dihydro-2H-pyran, butyl vinyl ether and 4-methoxy-3-buten-2-one under different conditions and diverse acetalic products are obtained. Then, reactions of 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol as an open chain dihydroxy structure and 3,4-dihydro-2H-pyran are investigated under different temperatures in order to synthesize different bicyclic acetalic compounds.Yüksek LisansM.Sc