Synthesis Of Novel Soluble Tetrapyrrole Derivatives

Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2011Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2011Ftalosiyaninler 1,3 pozisyonunda aza köprüleriyle birbirine bağlı dört izoindol ünitesinden oluşan 18 π-elektron sistemine sahip tetrapirol türevlerinin önemli bir üyesi olan aromatik makrosiklik yapılardır. Ftalosiyaninler, halka boşluklarına 70’den fazla metal ve ametal katyonunu bağlama yeteneğine sahiptirler. Flor sübstitüye ftalosiyaninler, polar çözücülerdeki çözünürlüklerinin yüksek olması nedeniyle dikkat çekmektedirler. Flor sübstitüsyonunda ftalosiyaninlerin elektronik yapısı ve uygulama alanları üzerinde yaptığı önemli etkiler göz önüne alındığında elde edilen yeni bileşiklerin bu alanda daha ileri çalışmalara yol açacak özgün nitelikler taşıdığı ifade edilebilir. Bu çalışmada, periferal konumda dört adet 7-triflorometilkinolin grubuna sahip metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu amaçlanmıştır. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin yapıları, 1H-NMR, IR, UV-vis ve kütle teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Sonuç olarak, bu çalışmada bir yeni ftalonitril türevi sentezlenerek bundan beş adet yeni ftalosiyanin bileşiği elde edilmiştir.Phthalocyanines are aromatic macrocycles which are important members of tetrapyrrole derivatives that have 18 π-electron system comprising four isoindole units linked together through their 1,3-positions by aza bridges. Phtalocyanines are able to entrap more than 70 metal and ametal cations inside their innerring spaces. Fluorine substituted phthalocyanines are attracting attention with their good solubility in polar solvents. In fluorine substitution, when the important effects occuring on electronic structures and fields of use are considered, it can be easily be concluded that the novel compounds obtained have spesific properties which will lead to more advanced studies in the field. In this study, it is aimed to synthesize and characterize metal free and metallo phthalocyanines containing four 7-triflouromethylquinoline groups in peripheral positions. All these new compounds were characterized by 1H-NMR, UV/Vis, IR and Mass spectroscopy. In conclusion, one novel phthalonitrile derivative and corresponding five phthalocyanines were synthesized in this study.Yüksek LisansM.Sc