Synthesis Of Phthalocyanines Bearing Tiophenes

Tez (Yüksek Lisans) -- İstanbul Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2010Thesis (M.Sc.) -- İstanbul Technical University, Institute of Science and Technology, 2010Bu çalışmada 4-nitro-ftalonitril ve 4-(tiyofen-3-yl)fenol başlangıç bileşikleri kullanılarak 4-(4-(tiyofen-3-yl)fenoksi)ftalonitril bileşiği sentezlendi. Elde edilen bileşikten periferal konumlarına ariltiyofen grupları ilave edilen tetrasubstitüe yapıda çözünür metalsiz ftalosiyanin, çinko(II) ftalosiyanin, kobalt(II) ftalosiyanin, bakır(II) ftalosiyanin, mangan(III) ftalosiyanin ve sandviç yapıda lutesyum(III) ftalosiyanin sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşik ve kompleksler elementel analiz, f.t.-i.r., U.v.-vis, kütle, 1H-N.M.R. ve 13C-N.M.R. spektrumları ile karakterize edilmiştir. Bununla birlikte çift katlı lutesyum ftalosiyanin kompleksinin elektropolimerizasyonu sonucu elektrokimyasal özellikleri dönüşümlü voltametri tekniği ile incelenmiştir. Çift katlı lutesyum(III) ftalosiyanin bileşiğinin sahip olduğu tiyofen grupları sayesinde elektrokimyasal polimerizasyonu gerçekleştirilmiştir. Yapılan çalışmanın amacı ftalosiyanin halkası üzerindeki elektroaktif karakterdeki tiyofen grupları sayesinde elektropolimerizasyon yöntemi ile modifiye anot veya katot elektrokatalizörleri geliştirmeye uygun yeni ftalosiyanler sentezlemektir.In this work, 4-(4-(thiophene-3-yl)phenoxy)phthalonitrile compound was synthesized using 4-nitro- phthalonitrile and 4-(thiophene-3-yl)phenol as starting compounds. From the 4-(4-(thiophene-3-yl)phenoxy) phthalonitrile compound, soluble and tetrasubstitued phthalocyanines which have arylthiophene groups attached at the peripheral situations, metal free and metallophthalocyanines of zinc(II), cobal(II), cupper(II), manganese(III) and lutetium(III) metals were synthesized. These compounds were characterized by elemental analysis, f.t.-i.r., U.v.-vis, MS, 1H and 13C-n.m.r techniques. In addition, electrochemical properties of bis lutetium phthalocyanine complex, as result of electropolymerization, was investigated with cyclic voltammetry. Electropolymerization occured on thiophene groups that substitued bis lutetium phthalocyanine complex. The purpose of this work is to cause the synthesis of new phthalocyanines which are suitable for development of modified anode and catode electrocatalyst with the electropolymerization of the electroactive thiphene groups on the phthalocyanine rings.Yüksek LisansM.Sc