Reduction of quinolines with hydrosilanes catalyzed by gold nanoparticles

Στην παρούσα εργασία μελετήθηκε η αναγωγή κινολινών προς 1,2,3,4-τετραϋδροκινολίνες από υδροσιλάνια, καταλυόμενη από νανοσωματίδια χρυσού προσροφημένα στην επιφάνεια TiO2 (Au/TiO2), καθώς και ο μηχανισμός αυτής της διεργασίας. Βρέθηκε ότι ο Au/TiO2 (1 mol%) καταλύει την αναγωγή κινολινών προς 1,2,3,4-τετραϋδροκινολίνες, χρησιμοποιώντας ως πηγή υδρογόνου υδροσιλάνια και EtOH ή H22O, με αποτελεσματικότερο το φαινυλοδιμεθυλοσιλάνιο (PhMe2SiH), σε ικανοποιητικές έως υψηλές αποδόσεις (48-100%). Η αναγωγή πραγματοποιείται απουσία διαλύτη, απλά χρησιμοποιώντας στοιχειομετρική ποσότητα αιθανόλης. Με τη βοήθεια ισοτοπικών μελετών διαπιστώθηκε ότι για την αναγωγή απαιτούνται δύο υδρίδια (από το υδροσιλάνιο) και δύο πρωτόνια από την αιθανόλη ή το H2O, τα οποία χρησιμοποιούνται σαν στοιχειομετρικά αντιδραστήρια.In the present Thesis, we studied the reduction of quinolines to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines by hydrosilanes, catalyzed by gold nanoparticles (Au NPs) supported on TiO2, as well as, the mechanism of this process. We found that Au/TiO2 (1 mol%) catalyzes the reduction of quinolines to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, using as hydrogen source hydrosilanes, preferably dimethylphenylsilane (PhMe2SiH), and ethanol as proton source, leading to the products in moderate to excellent yields (48-100%). Isotopic studies revealed that the reduction stoichiometry requires two hydrides (from hydrosilane) and two protons (from ethanol or H22O)