Biomimetic synthesis of the natural products farnesiferols B-D and cordiaquinones J & K

In the present research project, a simple, fast and biomimetic synthesis of the natural products farnesiferols B, C & D, and cordiaquinones J & K were accomplished. The key reaction for the synthesis of the above mentioned natural products was a selective monocyclization of an epoxy polyene terpenoid which was applied by confinement within the cavities of zeolite NaY, a porous aluminosilicate. The epoxide precursor for the synthesis of farnesiferols was 10,11-epoxyfarnesyl acetate, which underwent cyclization, followed by 3 additional steps on the cyclized products. For the synthesis of cordiaquinones J & K, 10,11-epoxy β-farnesene was used as a precursor.Στην παρούσα ερευνητική εργασία πραγματοποιήθηκε επιτυχώς μια απλή, γρήγορη και ταυτόχρονα βιομιμητική σύνθεση των φυσικών προϊόντων farnesiferols B, C & D και των cordiaquinones J & K. Σαν αντίδραση «κλειδί» στην πορεία σύνθεσης των φυσικών αυτών προϊόντων εφαρμόστηκε η εκλεκτική μονοκυκλοποίηση ενός εποξυ πολυενικού τερπενοειδούς, με προσρόφηση στις κοιλότητες του ζεόλιθου NaY, ο οποίος είναι ένα πορώδες ανόργανο υλικό. Για την σύνθεση των farnesiferols B-D χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση ο οξικός εστέρας της 10,11-εποξυφαρνεσόλης, η κυκλοποίηση του οποίου, ακολουθούμενη από 3 στάδια περαιτέρω, σχημάτισε και τα 3 φυσικά προϊόντα. Για την σύνθεση των cordiaquinones J & K χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση το 10,11-εποξείδιο του β-φαρνεσενίου, το οποίο προήλθε με πρώτη ύλη τη φαρνεσόλη. Η κυκλοποίηση του εποξειδίου αυτού ακολουθούμενη από 2 ή 3 στάδια οδήγησε στο σχηματισμό των cordiaquinones J και Κ αντίστοιχα