The chlorination of cyanoethanoic acid in aqueous medium

Bij de chlorering van aminozuren, aanwezig in humuszuren, in waterig milieu ontstaan cyaanalkaanzuren. Vooral cyaanazijnzuur reageert snel met chloor ; bij pH 10 werden naast zuren meerdere intermediairen gevormd, deze werden als amides en hydroxamoylchlorides geidentificeerd. In een vooronderzoek bleek de mutageniteit van het reactiemengsel aanzienlijk te zijn. In dit onderzoek zijn de verschillende verbindingen gesynthetiseerd om de identificatie te bevestigen en de mutageniteit van de afzonderlijke stoffen te testen. Bij de reactie van cyaanazijnzuur met chloor in waterig milieu bij verschillende pH waarden werden dichloorazijnzuur, dichloormalonzuur en in mindere mate trichloorazijnzuur gevormd als eindprodukt. Bij pH 4 en 7 werd alleen dichlooracetonitril als intermediair gedetecteerd, terwijl bij pH 10 ook nog N-chloor dichlooraceetamide, N-chloor trichlooraceetamide en N-chloor dichloormalonmonoamide werden aangetoond. Door een ongebruikelijke reactie van N-chlooramides met diazomethaan waarbij imidaten werden gevormd zijn deze ten onrechte als gemethyleerde amides en hydroxamoylchlorides geidentificeerd. De mutageniteit van het reactiemengsel kon worden verklaard door de hoeveelheid dichloroacetonitril die werd aangetroffen.DGM/DWB-D /Trouwborst