Photoswitchable C-H functionalisation reactions of azo compounds derivated from biphenyl

Tato diplomová práce se zabývá fotopřepínatelnými C-H funkcionalizačními reakcemi azosloučenin odvozených od bifenylů. Teoretická část této práce se věnuje fotochemickým vlastnostem azosloučenin, hlavně jejich fotochemické (E)-(Z) izomeri. V další části se práce zaměřuje obecně na C-H aktivační reakce a jejich řízení regioselektivity pomocí řídících skupin, elektronicky aktivovaných substrátů nebo vlivem katalyzátoru. Poslední část práce je zaměřená přímo na C-H aktivaci a funkcionalizaci azosloučenin. V experimentální části je nejdříve popsána syntéza pěti azosloučenin a jsou prozkoumány jejich fotochemické vlastnosti. Dále je u těchto molekul zkoumána jejich reaktivita s octanem palladnatým ve stechiometrické C-H aktivační reakci a následně pak byly hledány vhodné podmínky pro katalytickou C-H funkcionalizaci připravených substrátů.This thesis focuses on photoswitchable C-H functionalization reactions of azo compounds derived from biphenyls. The theoretical part of this thesis focuses on the photochemical properties of azo compounds, mainly their photochemical (E)-(Z) isomerism. In the next part, the reaction to C-H activation reactions is introduced and their control of regioselectivity using a directing groups, electronically activated substrates or the effect of a catalyst. The last part of the theoretical part is focused directly on C-H activation and functionalization of azo compounds. In the experimental part, the synthesis of five azo compounds is first described and their photochemical properties are investigated. Furthermore, the reactivity of these molecules with transition metal salts in a stoichiometric C-H activation reaction is investigated.Fakulta chemicko-technologickáDiplomantka přednesla cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Fotopřepínatelné C-H funkcionalizační reakce azosloučenin odvozených od bifenylu". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomantka vyjádřila k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly vzneseny následující dotazy: doc. Ing. Pavel DRABINA, Ph.D.: Proč jste zvolila zrovna 2,6-difluorsubstituovaný derivát, vzhledem k tomu, že ostatní deriváty máte substituované v polohách3,5. prof. Ing. Miloš SEDLÁK, DrSc.: Opravdu jste připravila čistý E a Z izomer nebo jste získala směs? Nezkoušela jste jiné palladnaté soli?Dokončená práce s úspěšnou obhajobo