Hydroformylation of long chain olefins with bidentate rhodium complexes in micellar solutions and microemulsions

Die Einflüsse verschiedener reaktionstechnischer Parameter auf die Rhodium-katalysierte Hydroformylierung langkettiger Olefine in Tensid-basierten Mehrphasensystemen wurden in dieser Arbeit untersucht. Dabei wurde insbesondere auf die kontinuierliche Durchführung der Reaktion hingearbeitet, um die Übertragbarkeit der Ergebnisse in einen industriellen Prozess zu untersuchen. Die Fragestellungen, die sich aus dem Einsatz eines wasserlöslichen, hochselektiven Katalysatorkomplexes mit chelatisierenden Liganden für die Hydroformylierung ergeben, wurden systematisch untersucht, wobei insbesondere der Fortschritt der Reaktion unter verschiedenen Einflüssen der Reaktionsparameter betrachtet wurde. Daneben wurde aber auch der Stoffübergang und die verschiedenen katalytischen Spezies, die sich während der Reaktion bilden können, näher untersucht. Im Anschluss daran wurden die gewonnenen Erkenntnisse genutzt, um in einem Testlauf in einer Miniplant, die parallel zu den Laboruntersuchungen an der TU Berlin aufgebaut wurde, zu untersuchen, wie gut die Übertragbarkeit auf den kontinuierlichen Prozess ist. Der Vergleich zwischen den Laborergebnissen und dem kontinuierlichen Betrieb ließ einige Rückschlüsse über die Komplexität des verwendeten Mehrphasensystems zu. Vor allem die Fraktionierung des verwendeten Tensids mit technischer Qualität und die daraus resultierende Verschiebung des Phasenverhaltens führten zu einigen Komplikationen im kontinuierlichen Betrieb. Trotzdem konnte die Reaktion mit guter Aktivität und bei sehr hoher Selektivität erfolgreich durchgeführt werden. Ein Vergleich zum homogenen System zeigte die vielversprechenden Aussichten des neuen Prozesskonzepts, das durch den Einsatz von wasserlöslichen Katalysatorsystemen in der Lage ist, eine industriell bislang homogen-katalysierte Reaktion in einen kontinuierlichen Mehrphasen-Prozess aus Reaktion und einfacher Produktabtrennung durch Phasenseparation umzuwandeln.The influence of different reaction parameters on the kinetics of the rhodium catalyzed hydroformylation of long-chain olefins in surfactant-based multiphase systems was studied in this work. The continuous operation of this reaction in an industrial process was taken into the focus of this project. The challenges of applying a water-soluble, highly selective catalyst complex with bidentate ligands in the hydroformylation reaction were studied in detail. Therefore not only the dependency of the yield on different reaction parameters was investigated, but also mass transfer phenomena and different catalytic species, which can form during reaction. Afterwards the gained knowledge was used to perform a test run in a miniplant which was built in parallel to the lab investigations at TU Berlin in order to verify the results by transferring the reaction to a continuous process. The comparison of lab scale results with the results from the continuous process yields in very interesting conclusions about the complexity of the applied multiphase system. The fractionation of the applied technical-grade surfactant during reaction and the resulting change of phase behavior led to some complications in the continuous process. Nevertheless it was shown that the reaction can be performed successfully with good activity and very high selectivity. The comparison of the new process concept with the homogeneous system revealed the promising perspective of the concept to transfer the homogeneously catalyzed reaction into a continuous process consisting of reaction and easy product separation by phase separation, by applying a water-soluble catalyst system