Multifunctional water-soluble phosphorus dendrimers

Dendrimers are polymeric macromolecules with a regularly branched structure and are synthesised in an iterative fashion. Due to their monodispersity, well-defined shape and extremely high functionality, dendrimers are ideal nano-sized objects for functional and biocompatible surface coatings, biosensing and biomedicine. This dissertation describes the synthesis of ten novel water-soluble phosphorus containing dendrimers and their application in different biological and biomimetic systems. The dendrimers can be divided into two classes; the first type contains either a ferrocene at the core or 24 ferrocenes in the branches. They showed reversible reduction-oxidation behaviour and might be applied in electronic multilayered architectures. Dendrimers of the second class carry a dithiolane functionalised core that can strongly bind to noble metals, like gold substrates. Although such dendrimer coated substrates were unable to tether defect-free lipid bilayer membranes, the coatings were successfully applied for culturing Human Osteoblast cells. The cell adhesion to a coating of polycationic dendrimers was so strong that cell division could not take place, specifically evoking apoptosis. The polyanionic dendrimers, however, promoted excellent cell adhesion and proliferation. Therefore, the practical application of such macromolecular architectures can be envisioned, such as in dendrimer coatings for tissue engineering and or medical implants.Dendrimere sind polymere Makromoleküle mit einer wohl definierten Struktur. Dank ihrer Monodispersität, hohen Verästelung und sehr hohen Funktionalität sind Dendrimere ideale nanoskopische Objekte für die Beschichtung von hochfunktionellen, biokompatibelen Oberflächen zur Anwendung in Biosensorik und Biomedizin. Im Rahmen dieser Dissertation wurden zehn neue wasserlösliche phosphorhaltige Dendrimere synthetisiert. Mögliche Anwendungen in biologischen und biomimetischen Systemen wurden untersucht und diskutiert. Die synthetisierten Dendrimere können in zwei Klassen unterteilt werden. Dendrimere der ersten Klasse tragen entweder zentral ein Ferrocen oder insgesamt 24 Ferrocen-Moleküle in den Ästen. Diese Denrimere zeigen ein reversibles Reduktions- und Oxidationsverhalten und könnten damit in elektronische Multischichtsysteme inkorporiert werden. Dendrimere der zweiten Klasse tragen ein Dithiolan im Zentrum. Somit konnten Edelmetalle, wie zum Beispiel Goldoberflächen, mit einer Dendrimerschicht funktionalisiert werden. Die erhaltenen Strukturen konnten leider nicht die Bildung einer defektfreien Lipidmembrane unterstützen. Sie förderten allerdings die Adhäsion humaner Osteoblastzellen. Die Zelladhäsion auf Schichten aus polykationischen Dendrimeren war so stark, dass Zellteilung nicht länger möglich war und sogar spezifisch Apoptose hervorrief. Polyanionische Dendrimere dagegen führten zu exzellenter Zelladhesion und -proliferation. Die erhaltenen makromolekularen Architekturen können somit als mögliche Oberflächenbeschichtungen, zum Beispiel für Humanimplantate, Anwendung finden