Reduktive Kupplung von Carbonylverbindungen und heteroanalogen Carbonylverbindungen zu 1,2-Diolen, 1,2-Diaminen und Gamma-Lactonen an der Graphit-Kathode

Der Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und die Umwandlung funktioneller Gruppen sind grundlegende Reaktionen der organischen Chemie. C,C-Verknüpfungen können besonders vielseitig durch die reduktive Kupplung von Carbonylverbindungen erhalten werden. Als Alternative zu chemischen Reduktionsmitteln bietet sich die direkte elektrochemische Umsetzung der Substrate an. In dieser Arbeit wurde Graphit als ungiftiges und preiswertes Kathodenmaterial mit vergleichsweise hoher Wasserstoffüberspannung in protischen Lösungsmittelgemischen eingesetzt. Aldehyde und Ketone können so unter Ausbildung einer neuen C,C-Bindung reduktiv zu 1,2-Diolen gekuppelt werden. Ebenso werden N-substituierte Imine zu 1,2-Diaminen umgesetzt. Durch die elektrochemische Kupplung von Alpha, Beta-ungesättigten Estern mit Carbonylverbindungen sind Alpha-Hydroxycarbonsäuren zugänglich, die protonen-katalysiert zu Gamma-Lactonen cyclisierten