Synthesis of new UV protective reactive dyes for cotton fabrics

Ozon tabakasındaki incelmeden dolayı güneşin Ultraviyole (UV) radyasyonu kaynaklı deri kanseri vakalarının görülme sıklığında sürekli bir artış meydana gelmektedir. Giysi kumaşlarına UV koruyucu bitim işlemleri uygulanması bu durumu önleyebilmek için etkili bir adımdır. Sunulan tez ile pamuklu kumaşlar için UV koruyucu olarak kullanılabilecek 3 adet yeni kimyasalın (5, 8, 11) sentezi ve yapısal karakterizasyonu gerçekleştirildi. Tez kapsamında sentezlenen bileşikler, 2 basamaklı bir tepkime zinciri kullanılarak hazırlandı. İlk basamakta bir aromatik orto-hidroksi aldehit bileşiği ile bir aromatik amin, imin bağı ile birbirine bağlandı. Ardından ikinci basamakta, reaktif grup taşıyan bir aromatik amin ile ilk basamakta hazırlanan imin bileşiği arasında diazo kenetlenme tepkimesi gerçekleştirildi. Elde edilen 3 adet son ürünün yapıları spektroskopik yöntemlerle doğrulandı. Sentezlenen bileşikler, pamuklu kumaşlarla kovalent bağ yapabilme yeteneği olan reaktif gruplar taşımaktadır. Bu özelliği sayesinde pamuğa yıkama dayanımı olacak şekilde bağlanabileceklerdir. Ayrıca bileşik iskeletlerine yer alan UV ışığına maruz kalma durumunda gerçekleşecek imin-fenol ⇋ keto-amin tautomerik dönüşüm özelliği sayesinde iyi bir UV Kalkanlama özelliği göstermesi beklenmektedir. Bu özellik uygulandıkları kumaşlardaki boyaların UV radyasyon kaynaklı bozunmasının önüne geçeceğinden renk haslığı değerini artırıcı bir etki yapacaktır. Buna ek olarak pamuklu kumaş dokusundaki selülozik yapının güneş ışığı kaynaklı bozunmasını yavaşlatacağından kumaş ömrünü artıracak ve çevre dostu sürdürülebilir ürünlere yönelik bir adım olacaktır.Due to the depletion of the ozone layer, there is a continuous increase in the incidence of skin cancer caused by the ultraviolet (UV) radiation of the sun. Applying UV protective finishes to clothing fabrics is an effective step to prevent this situation. With the presented thesis, the synthesis and structural characterization of 3 new chemicals (5, 8, 11) that can be used as UV protectors for cotton fabrics were carried out. The compounds synthesized within the scope of the thesis were prepared using a 2-step reaction chain. In the first step, an aromatic ortho-hydroxy aldehyde compound and an aromatic amine were linked by an imine bond. Then, in the second step, a diazo coupling reaction was carried out between an aromatic amine bearing a reactive group and the imine compound prepared in the first step. The structures of the 3 final products obtained were confirmed by spectroscopic methods.The synthesized compounds carry reactive groups capable of covalent bonding with cotton fabrics. Thanks to this feature, they will be able to be bonded to cotton with washing resistance.In addition, it is expected to show good UV Shielding properties thanks to the imine-phenol ⇋ keto-amine tautomeric conversion feature that will occur in case of exposure to UV light in the compound skeletons. Since this feature will prevent the UV radiation-induced degradation of the dyes on the fabrics to which they are applied, it will have an effect on increasing the color fastness value. In addition, since it will slow down the degradation of the cellulosic structure in the cotton fabric texture due to sunlight, it will increase the life of the fabric and will be a step towards environmentally friendly sustainable products