Studio quali-quantitativo e attività antifeedant degli alcaloidi pirrolizidinici di Anchusa strigosa

Gli alcaloidi pirrolizidinici (PAs) rappresentano una classe di composti naturali la cui presenza è quasi esclusivamente limitata a piante appartenenti alla famiglia delle Boraginaceae e delle Asteraceae. Ampiamente noti per la loro elevata tossicità nei vertebrati, i PAs sembrano costituire un meccanismo di difesa della pianta contro l’attacco di predatori.1,2 Anchusa strigosa Banks et Sol (Boraginaceae) è un’erba perenne nativa della Giordania dove il decotto delle radici è utilizzato nella medicina tradizionale come antisettico, emolliente, diuretico e antispastico,3,4 mentre l’infuso delle foglie trova impiego come cicatrizzante di ferite e lenitivo di fratture ossee.4,5 In una nostra precedente indagine, effettuata sulle radici della pianta, sono stati isolati cinque nuovi alcaloidi derivati della retronecina, trachelantamidina e supinidina, sia come basi libere che come N-ossidi, recanti in posizione 9 una nuova catena laterale.5 Proseguendo la ricerca sulla specie A. strigosa, con lo scopo di effettuare uno studio comparativo quali-quantitativo fra i PAs presenti nelle varie parti della pianta, riportiamo in questo lavoro un’ulteriore indagine fitochimica riguardante le foglie di A. strigosa. Il materiale vegetale, preventivamente seccato e polverizzato, dopo un preliminare sgrassamento con n-esano, è stato sottoposto a macerazione con CHCl3, CHCl3-MeOH (9:1) e MeOH. I singoli estratti ottenuti, analizzati con l’uso di varie tecniche cromatografiche tra cui Sephadex LH-20, cromatografia flash, RP-HPLC, hanno portato all’isolamento di tre nuovi alcaloidi pirrolizidinici, non precedentemente rilevati nelle radici. L’ identificazione strutturale è stata effettuata mediante spettroscopia NMR mono- e bidimensionale e ESI-MS. Un confronto analitico quali-quantitativo dei PAs è stato invece condotto mediante LC-ESI-MS. A completamento dello studio fitochimico di A. strigosa, tutti gli alcaloidi isolati dalla pianta sono stati testati per l’attività antifeedant su larve di Spodoptera exigua e Pieris brassicae con l’intento di testarne l’eventuale effetto deterrente e convalidare l’ipotesi che considera questi metaboliti secondari dei potenti composti di difesa della pianta stessa