Síntese, caracterização e avaliação da atividade antimicrobiana de novos terpenóides derivados do farnesol

Bacteria are capable of becoming resistant to some drugs. With the increasing use of antibacterials, often administered indiscriminately, an increase in the speed with which this resistance occurs and propagates has been observed. Bacterial resistance becomes a problem for global health due to clinical complications that these pathogens cause, such as infections without adequate treatment, and aggravating or prolonging diseases. In addition to making current treatments often obsolete and inefficient. In this scenario, the research and development of new antimicrobial agents become important. Within this context, the present work describes the synthesis, characterization, and antibacterial evaluation of sixteen farnesol derivatives, eight of which are farnesylaminoalcohols (2a-h), two mesylate intermediates (3a and 3b), two azide derivatives (4a and 4b), two acetylated derivatives (5a and 5b) and an amine (6). The synthesized compounds were obtained in yields ranging from 21 to 92% and were characterized by infrared spectroscopy, 1H, 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry (ESI-HRMS). The antibacterial action of compounds 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 5a, and 5b was tested, the tests performed for the evaluation were the minimum inhibitory concentration (MIC) and the minimum bacteriostatic concentration (CMB), all products showed some biological activity except for compound 5b, which did not show any bioactivity within the concentrations analyzed.As bactérias são capazes de se tornarem resistência a alguns fármacos. Com o crescente uso de antibacterianos, e muitas vezes administrados indiscriminadamente, tem-se observado um aumento na velocidade com que essa resistência ocorre e se propaga. A resistência bacteriana se torna um problema para a saúde mundial devido a complicações clínicas que esses patógenos ocasionam, como infecções sem tratamento adequado, agravando ou prolongando doenças. Além de tornarem os tratamentos atuais, muitas vezes obsoletos e ineficientes. Nesse cenário, a pesquisa e desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos se tornam importantes. Dentro deste contexto, o presente trabalho descreve síntese, caracterização e avaliação antibacteriana de dezesseis derivados do farnesol, sendo oito farnesilaminoálcoois (2a-h), dois intermediários mesilados (3a-b), dois derivados azida (4a e 4b), dois derivados acetilados (5a e 5b) e uma amina (6). Os compostos sintetizados foram obtidos em rendimentos que variaram de 21 a 92 % e foram caracterizados por espectroscopia na região do infravermelho, RMN de 1H e de 13C e espectrometria de massas de alta resolução (ESI-HRMS). Testou-se a ação antibacteriana dos compostos 2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 5a e 5b, os testes realizados para a avaliação foram concentração mínima inibitória (CMI) e a concentração mínima bacteriostática (CMB), todos produtos apresentaram certa atividade biológica com exceção do composto 5b, que não apresentou nenhuma bioatividade dento das concetntrações analisadas