Isolation of alkaloids of the species Geissospermum vellosii Allemão and study of their biological activity VI.

Lucie Váňová: Isolation of alkaloids of the species Geissospermum vellosii Allemão and study of their biological activity IV. Diploma thesis, Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany, Hradec Králové 2022. Key words: bark, Geissospermum vellosii Allemão, alkaloids, preparative TLC, GC-MS, NMR, (+)-19,20-dehydrotubifolidine, aspidolimidine, geissoreticulatine, inhibition activity, AChE, BuChE, Alzheimer's disease The aim of this diploma thesis was the isolation of at least 3 alkaloids in pure form from the GV-5 fraction, which was extracted from the bark of the South American tree Geissospermum vellosii Allemão. By using preparative thin layer chromatography (TLC), 9 subfracions (GV-5-A až GV-5-I) were acquired from this fraction. Those that were of sufficient mass were subsequently subjected to further division. Three alkaloids in pure form were isolated through purification using preparative TLC: GV-5-B-3-A, GV-5-C-4-C, GV-5-C-2-B-1. Gained active substances from this plant were analyzed by gas chromatography- mass spektrometry (GC-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR). By comparing the obtained alcaloid's spectra with available data and literature, those alkaloids were identified as: (+)-19,20-dehydrotubifolidine...Lucie Váňová: Izolace alkaloidů druhu Geissospermum vellosii Allemão a studium jejich biologické aktivity VI. Diplomová práce, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky, Hradec Králové 2022. Klíčová slova: kůra, Geissospermum vellosii Allemão, alkaloidy, preparativní TLC, GC-MS, NMR, (+)-19,20-dehydrotubifolidin, aspidolimidin, geissoreticulatin, inhibiční aktivita, AChE, BuChE, Alzheimerova choroba Cílem této diplomové práce byla izolace alespoň tří alkaloidů v čisté formě z frakce GV-5, která pocházela z kůry jihoamerického stromu Geissospermum vellosii Allemão. Z této frakce se pomocí preparativní tenkovrstvé chromatografie (TLC) získalo 9 podfrakcí (GV-5-A až GV-5-I). Ty, které se vyznačovaly dostatečnou hmotností, byly následně podrobeny dalšímu dělení. Přečištěním pomocí preparativní TLC byly izolovány tři alkaloidy v čisté formě, a to konkrétně: GV-5-B-3-A, GV-5-C-4-C, GV-5-C-2-B-1. Získané obsahové látky byly poté analyzovány prostřednictvím plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií (GC-MS) a nukleární magnetické rezonance (NMR). Pomocí porovnání získaných spekter s dostupnými daty a literaturou, byly získané alkaloidy identifikovány jako: (+)-19,20-dehydrotubifolidin (GV-5-B-3-A), aspidolimidin (GV-5-C-4-C) a...Department of PharmacognosyKatedra farmakognozieFarmaceutická fakulta v Hradci KrálovéFaculty of Pharmacy in Hradec Králov