Synthesis of annelated ferrocene compounds by C-H activation

Title: Synthesis of annelated ferrocene compounds by C-H activation Author: Věra Varmužová Department: Department of Inorganic chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Abstract: This diploma thesis disrcibes the synthesis of two annelated ferrocenes, ferroceno[c]isoquinoline (9) and benzo[f]ferroceno[c]isoquinoline (13). Starting compound used for their synthesis, [(methylsulfonyl)amino]ferrocene, was prepared from aminoferrocene. During the synthesis of compound 9, the reaction sequence was optimized, which includes the nucleophilic substitution, C-H activation and aromatization. Compound 13 was prepared similarly using the optimized reaction conditions An intermediate prepared during the synthesis of compound 9, 1,2-dihydro-2-(methylsulfonyl)ferroceno[c]isoquinoline (7), was additionally used to prepare cationic ruthenium complex 14, wherein it links as a η6 -ligand via its benzene ring. For compounds 7, 9 and 14 UV-VIS absorption spectra were recorded and compared. Key words: ferrocene, annelated ferrocenes, C-H activation, organometallic chemistryNázev práce: Příprava anelovaných ferrocenových sloučenin C-H aktivací Autor: Věra Varmužová Katedra: Katedra anorganické chemie Vedoucí bakalářské práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Abstrakt: V této diplomové práci je popsána syntéza dvou anelovaných ferrocenů s heterocyklickým fragmentem, ferroceno[c]isochinolinu (9) a benzo[f]ferroceno[c]isochinolinu (13). Výchozí látka použitá pro jejich syntézu, [(methylsulfonyl)amino]ferrocen, byla připravena z aminoferrocenu. Během přípravy látky 9, byla optimalizována reakční sekvence zahrnující nukleofilní substituci, C-H aktivaci a aromatizaci. Pomocí optimalizovaných reakčních podmínek byla následně připravena i látka 13. Intermediát připravený během syntézy látky 9, 1,2-dihydro-2- (methylsulfonyl)ferroceno[c]isochinolin (7), byl navíc využit na přípravu kationtového ruthenatého komplexu 14, ve kterém sloučenina 7 vystupuje jako η6 -ligand a váže se svým fenylovým kruhem. Pro látky 7, 9 a 14 byla také změřena a porovnána UV-VIS absorpční spektra. Klíčová slova: ferrocen, anelované ferroceny, C-H aktivace, organokovová chemieDepartment of Inorganic ChemistryKatedra anorganické chemiePřírodovědecká fakultaFaculty of Scienc