Immobilized pybox systems as recoverable chiral catalysts

[EN] A simple, versatile and efficient methodology for the immobilization of chiral pybox systems has been developed by formation of a covalent bond between the pyridine ring and the insoluble support using copolymerization (polystyrene-pybox) or grafting (silica gel-pybox). The results indicated that the polymerised pybox offers a behaviour close to that of a homogeneous catalyst. This new route opens the way for the preparation of a range of different supported pybox-based catalysts for a wide variety of enantioselective reactions.[FR] Une méthodologie simple, polyvalente et efficace a été développée pour l’immobilisation de systèmes pybox chiraux au travers de la formation d’une liaison covalente entre l’anneau de pyridine et le support insoluble, en utilisant la copolymérisation (polystyrène-pybox) ou le greffage (silice-pybox). Les résultats indiquent que le comportement de la pybox polymérisée est très semblable à celui du catalyseur homogène. Cette nouvelle procédure ouvre la voie à la préparation d’un groupe de catalyseurs à base de pybox destinés à un large éventail de réactions énantiosélectives.This work was made possible by the generous financial support of the C.I.C.Y.T. (Project PPQ2002–04012) and of the Navarra Government (Res.5/2003).Peer reviewe