Développement de nouveaux procédés en catalyse au cuivre pour la perfluoroalkylation d’(hétéro)arènes

La recherche, la découverte et le développement de nouvelles méthodes de synthèse et de nouvelles réactions simples et efficaces a toujours été, et représente encore, une des priorités de la synthèse organique moderne. En outre, une demande croissante de nouveaux systèmes plus efficaces, sélectifs, généraux et respectant dans une certaine mesure les critères environnementaux représente un objectif central pour les chimistes organiciens qui oeuvrent pour y répondre, entrainant par conséquent une augmentation continue du nombre de procédés synthétiques nouveaux, généraux et de plus en plus efficaces.En ce sens, l’utilisation des métaux de transition en catalyse homogène en synthèse organique représente une véritable révolution dans la manière d’appréhender la construction d’une variété de liaisons chimiques et par conséquent une véritable percée en synthèse organique. Cependant, malgré les nombreux avantages et la grande efficacité de ces réactions métallo-catalysées, celles-ci ne représentent plus la stratégie la plus directe pour la formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatomes.Les réactions de fonctionnalisations directes de liaisons carbone-hydrogène permettent de s’affranchir de la préfonctionnalisation des substrats de départ et permettent ainsi de raccourcir, parfois de manière conséquente, le nombre d’étapes nécessaires à la synthèse d’une molécule organique d’intérêt synthétique. C’est dans ce cadre que s’inscrivent les travaux qui ont été réalisés au cours de cette thèse.Ce manuscrit sera composé de 2 parties globales, la première qui portera sur la fonctionnalisation directe d’arènes en utilisant la catalyse au cuivre comme outil de synthèse et la seconde partie portera sur l’exploitation de cet outil en catalyse photorédox pour le développement de nouvelles transformations en synthèse organique. Ce travail débutera par une étude bibliographique sur les réactions de perfluoroalkylations directes de liaisons carbone-hydrogène et reprendra de manière la plus exhaustive possible, les différentes méthodes développées jusqu’à maintenant pour ces transformations afin d’en évaluer les avantages, les inconvénients et les éventuelles difficultés encore présentes.A la suite de cette partie bibliographique, les travaux réalisés dans le cadre de ma thèse portant sur le développement d’une nouvelle méthode de perfluoroalkylation directe et cupro-catalysée d’(hétéro)arènes y seront présentés et ensuite, un troisième chapitre portant sur l’extension de la réaction de perfluoroalkylation directe et cupro-catalysée d’(hétéro)arènes développée au chapitre précédent et qui a mené au développement d’une nouvelle méthode complémentaire pour la perfluoroalkylation d’(hétéro)arènes en exploitant la catalyse photorédox plutôt qu’un chauffage thermique pour initier la réaction sera présenté.Option Chimie du Doctorat en Sciences