Synthesis and antifungal activity of C-21 steroids with an aromatic D ring

Six analogues of salpichrolides with a simplified side chain (6?11) were synthesized using a new methodology to obtain steroids with an aromatic D-ring. The key step was the elimination of HBr in a vicinal dibromo D-homosteroid by treatment with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). All new compounds were completely characterized by 2D NMR techniques and tested on two fungal pathogenic species, Fusarium virguliforme and Fusarium solani.Fil: Sonego, Juan Manuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados A la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires; ArgentinaFil: Cirigliano, Adriana M.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados A la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados A la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires; ArgentinaFil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados A la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires; ArgentinaFil: Veleiro, Adriana Silvia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados A la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires; Argentin