Propriétés photosensibilisatrices des furocoumarines

Les comportements photochimiques du méthyl-4 psoralène (M-4-P) et du dihydro-4', 5' méthyl-4 psoralène (DHM-4-P), en présence de bases pyrimidiques et de maléimides, ont été étudiés pour tenter de modéliser les réactions entre furocoumarines et ADN. A partir des états triplets du M-4-P (τ = 1,4.10–6 s) et du DHM-4-P (τ = 1,5.10–6 s), il y a compétition entre formation de photodimères et formation de composés de cyclo-addition avec les molécules étudiées. Les constantes de vitesses de ces différents processus ont été déterminées et comparées aux constantes de désactivation par l'oxygène. On constate que les états triplets, bien que fortement désactivés par les molécules choisies (thymine, cytosine, diméthyl-uracile, N-méthylmaléimide et maléimide), ne conduisent aux composés de photocyclo-addition qu'avec de très faibles rendements. La comparaison de ces résultats avec ceux obtenus par irradiation du M-4-P en présence d’ADN montre que le maléimide est un meilleur modèle des sites réactifs de l'ADN que la thymine et la cytosine