Feromônio de agregação de Sternechus subsignatus Boheman, 1836 (Coleoptera: Curculionidae): evidência, identificação estrutural e avaliação da atividade comportamental

O tamanduá-da-soja; Sternechus subsignatus Boheman; 1836 (Coleoptera: Curculionidae); vem sendo considerado uma praga chave na cultura da soja; principalmente na região sul do Brasil e no oeste da Bahia. Seu controle é difícil; pois suas formas imaturas desenvolvem-se no interior das hastes das plantas; limitando a ação dos inseticidas. Com isso; a utilização de feromônio para manejo desse inseto é bastante promissora. Os objetivos desse trabalho foram identificar o feromônio de agregação; verificar a atividade comportamental de S. subsignatus e avaliar a resposta dos adultos para os compostos sintéticos no laboratório e no campo. Voláteis de machos e fêmeas de S. subsignatus foram coletados pelo processo de aeração e utilizados; inicialmente; para verificar a presença de compostos específicos de cada sexo. Posteriormente; para avaliar o efeito da planta hospedeira; os voláteis foram coletados na presença e na ausência do recurso alimentar. A periodicidade de emissão desses compostos foi avaliada por meio da coleta dos voláteis durante a fotofase e a escotofase e; subsequentemente; foram feitas extrações de duas em duas horas durante a fotofase. A resposta comportamental de ambos os sexos aos diferentes tratamentos foi avaliada em laboratório utilizando-se um olfatômetro em Y. Ambos os sexos foram significativamente atraídos para a planta hospedeira e para os extratos de machos associados à planta hospedeira; demonstrando que a comunicação entre S. subsignatus é mediada por feromônio de agregação e voláteis da planta. Sete compostos macho-específicos foram detectados por meio de análises cromatográficas; na razão de 9;7: 2;7: 7;1: 41;4: 0;2: 1;6: 37;3 respectivamente; provendo um suporte químico para os dados comportamentais. Constatou-se que a liberação desses compostos é dependente da presença da planta hospedeira e que ocorre durante a fotofase; com um pico no período de 4 a 6 h após o seu início; sendo este também o pico de maior atividade do inseto em campo. O (E)-2-(3;3-dimetilciclohexilideno)etanol é o componente majoritário e as estruturas químicas dos componentes minoritários foram reveladas por meio de análises em espectrômetro de massas e derivatizações como: 2-((1R; 2S)-1-metil-2-(prop-1-en-2-il)ciclobutil)etanol (grandisol); -isogeraniol; (Z)-2-(3;3-dimetilciclohexilideno)etanol; (Z)- e (E)-2-(3;3-dimetilciclohexilideno)acetaldeído; e o ácido (E)-2-(3;3-dimetilciclohexilideno)acético; o qual é descrito pela primeira vez como um produto natural. Análises em cromatografia gasosa empregando-se colunas quirais mostraram que o estereoisômero natural do grandisol é o (1R; 2S). O componente majoritário foi atrativo isoladamente em laboratório. Experimentos de campo utilizando armadilhas pitfall foram realizados para verificar a atratividade dos compostos. As armadilhas não foram eficientes na captura dos insetos; possivelmente em razão da composição química presente nos liberadores; demonstrando a necessidade de novos testes._________________________________________________________________________________________ ABSTRACT: The Brazilian soybean stalk weevil, Sternechus subsignatus Boheman, 1836 (Coleoptera: Curculionidae), is a pest of economic importance in many regions of Brazil. The control of S. subsignatus is not easy, because their eggs and larvae are protected inside the host plant, predominantly within the main stems. These behavioral characteristics allow them to escape and survive from insecticide applications. Therefore, complementary strategies of pest management remain to be evaluated, including the use of semiochemicals. The objectives of this study were identify the aggregation pheromone, verify the behavioral activity of S. subsignatus and evaluate the response of adult insects to the synthesized compounds in both laboratory and field. Volatiles from both sexes were collected by aeration, extracted with hexane, and concentrated using a stream of argon. Initially the volatiles were collect to detect sexspecific compounds. In order to investigate the effect of food-plant availability on the release of pheromones, the volatiles were collected, either in the presence of food in the aeration chamber or without it. The daily periodicity of release was investigated by collecting the volatiles in both photophase and scotophase and subsequently every 2 hours of the photophase. The behavioral responses of males and females were evaluated using a Y-olfactometer. The results obtained demonstrate that the communication in S. subsignatus is mediated by aggregation pheromone, since both sexes were attracted to host plant volatiles, and this attraction was increased by the addition of male volatiles. Seven male-specific compounds were detected in the chromatographic analysis, in ratios of 9.7: 2.7: 7.1: 41.4: 0.2: 1.6: 37.3, providing a chemical support to the behavioral data. Release of these male-specific volatiles was dependent on the presence of the host plant, since the amount of compounds differs significantly when volatiles are collected from weevils with or without access to the food. The release takes place mainly during photophase, showing a peak between 4 to 6 hours after its beginning, which is also a peak of the insect activity in the field. The (E)-2-(3,3,- dimethylcyclohexylidene)ethanol is the major component and the chemical structures of the minor constituents were revealed by MS analyses and derivatizations as; 2-((1R, 2S)-1-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutil)ethanol (grandisol), γ-isogeraniol, (Z)-2-(3,3- dimethylcyclohexylidene)ethanol, (Z)- and (E)-2-(3,3- dimethylcyclohexylidene)acetaldehyde, and the acid (E)-2-(3,3- dimethylcyclohexylidene)acetic, which has been described for the first time as a natural product. Enantioselective gas chromatography proved the natural grandisol to be the (1R, 2S). The major component was attractive alone in the laboratory. The field test was conducted using pitfall traps to evaluate attraction of weevils to synthesized compounds. The traps were not efficient in the capture of insects, may be due owing to chemical composition, showing the necessity of further tests