Análise de canabinoides em extratos de Cannabis sativa por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrômetro de massas

Orientadora: Prof. Beatriz Helena Lameiro de Noronha Sales MaiaDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 25/10/2017Inclui referênciasÁrea de concentração: Química OrgânicaResumo: O presente trabalho foi realizado parcialmente em parceria com a Universidad de La República, Montevidéu, onde foi executado o estudo de influência de alguns parâmetros de extração de canabinoides em amostras de flores. No Laboratório de Produtos Naturais e Ecologia Química da UFPR foram analisadas trinta e nove amostras de produtos à base de Cannabis sativa, importados e nacionais, em forma de extratos concentrados (EC) ou diluídos em diferentes veículos, como glicerina (G), ou azeites vegetais (AV) necessitando diferentes formas de extração para cada classe. Foi utilizada a técnica de cromatografia em fase gasosa com espectrômetro de massas (CG-EM), onde foi possível realizar a quantificação de três canabinoides, delta9-tetraidrocanabinol (delta9-THC), canabidiol (CBD) e canabinol (CBN), e a identificação de outros quatro compostos minoritários, canabicromeno (CBC), canabigerol (CBG), tetraidrocanabivarin (THCV) e delta8-tetraidronabinol (delta8-THC). Dentre as amostras importadas o CBD foi constatado como canabinoide majoritário, em concentrações entre 3,3 e 26,8%, sendo consideradas amostras de EC, G e AV. As amostras produzidas artesanalmente apresentaram principalmente delta9-THC, com exceção de quatro amostras onde CBD foi constatado como canabinoide majoritário, independentemente de sua concentração. As concentrações variaram entre 22,6 em EC a teores menores que 1% em amostras em glicerina. A técnica de cromatografia em fase gasosa se mostrou eficiente para a identificação de canabinoides neutros, visto que a ocorrência do processo de descarboxilação no injetor do equipamento. Os resultados demonstram a grande variedade de composição de canabinoides nas amostras de extratos de Cannabis, ratificando a necessidade do desenvolvimento de pesquisas para melhor controle de qualidade e da composição dos extratos de Cannabis utilizados no Brasil. Estudos para esclarecer uma possível variação da biodisponibilidade em função do veículo no qual os canabinoides estão dissolvidos, são de fundamental necessidade para melhor compreensão do uso da Cannabis para uso medicinal.Abstract: This work was partially carried out in partnership with the Universidad of La República, Montevideo, where the study of the influence of some parameters of cannabinoid extraction on flower samples was carried out. In the Laboratory of Natural Products and Chemical Ecology of UFPR, thirty-nine samples of Cannabis based products, imported and domestic, were analyzed as concentrated extracts (EC) or diluted in different vehicles, such as glycerin (G), or vegetable oils (AV) requiring different forms of extraction for each class. Using a gas chromatography with mass spectrometry (GC-MS) was possible to quantify three cannabinoids, delta9-tetrahydrocannabinol (delta9-THC), cannabidiol (CBD) and cannabinol (CBN), and it was possible to identify the presence of cannabichromene (CBC), cannabigerol (CBG), tetrahydrocannabivarin (THCV) and delta8-tetrahydronnabinol (delta8-THC). Among the imported samples, CBD was found to be the major cannabinoid, in concentrations between 3.3 and 26.8%, being considered EC, G and AV samples. The domestic samples presented mainly delta9-THC, with the exception of four samples where CBD was verified as the majority cannabinoid, independently of its concentration which remained in the range of 22.6% in EC to less than 1% in glycerol samples. The gas phase chromatography technique proved to be efficient for the identification of just neutral cannabinoids, since the occurrence of the decarboxylation process in the equipment injector. The results demonstrate the great variety of cannabinoids composition in the samples of Cannabis extracts, confirming the need to develop researches for better quality control and the composition of Cannabis extracts used in Brazil. Studies to clarify a possible variation of the bioavailability as a function of the vehicle in which the cannabinoids are dissolved are fundamentally necessary for a better understanding of the use of Cannabis for medicinal use