Haloalkane dehalogenases in biocatalysis:kinetic resolution and beyond

Kijk eens goed naar je eigen handen. Aan elke hand zitten precies dezelfde dingen: een duim, wijsvinger, middelvinger, ringvinger en pink, verder zijn alle botjes in je hand hetzelfde. De vorm is hetzelfde en ook zijn ze gelijk in gewicht. Maar kijk nu nog eens iets beter. Wat valt je op? Je handen mogen dan wel uit precies dezelfde onderdelen bestaan, toch zijn ze verschillend, omdat ze elkaars spiegelbeelden zijn. IJDELE SCHEIKUNDE Net als met handen lijken sommige moleculen precies op elkaar, maar zijn ze elkaars spiegelbeelden en zijn ze dus niet helemaal hetzelfde. Wel hebben ze dezelfde opbouw, met dezelfde atomen, in dezelfde volgorde en op dezelfde posities. Het gewicht is ook precies gelijk. Zulke spiegelbeelden noemen we enantiomeren; er is dan een “linker” en een “rechter” variant. Enantiomeren spelen een belangrijke rol in de biologie en scheikunde en daarmee ook in ons lichaam en in bacteriën, planten en dieren. Bij bijna alle processen in ons lichaam zijn eiwitten betrokken. Eiwit is het belangrijkste onderdeel van je haar, huid en nagels en eiwitten zijn van groot belang in je afweersysteem. Ook zijn eiwitten betrokken bij het verwerken van je voedsel. In het laatste geval werken eiwitten als katalysatoren, ze versnellen de afbraak van voedingsmiddelen tot nuttige bouwstenen en energiebronnen voor ons lichaam. In zo’n geval wordt een eiwit ook wel een enzym genoemd. Er zijn heel veel verschillende soorten enzymen die elk een eigen stofje, ook wel substraat genoemd, herkennen en omzetten naar een product. Eiwitten bestaan uit lange ketens van aan elkaar gekoppelde bouwstenen, zogeheten aminozuren. Van deze aminozuren bestaan ook twee varianten, twee enantiomeren. In de natuur wordt echter slechts één van de twee varianten gebruikt, de andere komt niet voor. Om deze reden bestaat er van een eiwit slechts één spiegelbeeld. Het blijkt dat moleculen die hetzelfde lijken, maar enantiomeren en dus elkaars spiegelbeeld zijn, een verschillend effect kunnen hebben op ons lichaam. Zo kan de biologische uitwerking van de twee enantiomeren, bijvoorbeeld van een medicijn, compleet anders zijn. Een voorbeeld hiervan is de ontstekingsremmer naproxen. Het ene enantiomeer van naproxen geeft het gewenste effect, terwijl het andere maagdarmklachten tot gevolg heeft. In zo’n geval is het erg belangrijk dat slechts één van de enantiomeren wordt toegediend