Analysis of essential oil of Galium aparine.

Summary Galium aparine L. (clivers, goosegrass) (Rubiaceae) is used in folk medicine as diuretic and medicinal plant alleviating different dermatoses as psoriasis, seborrheic dermatitis, eczema, and improves the immune system. So far, scientific studies have shown as a main constituents: iridoids (mainly asperuloside), flavonoids (luteolin, chrysoeriol, apigenin and quercetin derivatives), numerous of phenolic acids and phytosterols. Previous studies confirmed antimicrobial, antioxidant and cytotoxic activity of clivers. The aim of this work was to investigate the chemical profile of essential oil isolated from G. aparine collected in Poland. The essential oil was extracted from the herb of G. aparine by hydrodistillation in Deryng-type apparatus and the volatile constituents were identified by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS). 0,1 ml of essential oil (3,33 ml/kg) was obtained from the of G. aparine herb, in which 74 volatile ingredients were identified (100%). According to GC/MS analysis 9-diazo-9H-fluorene (31,93%), palmitic acid and dihomo-γ-linolenic acid (8,89%) were as major constituents. 9-diazo-9H-fluorene is very rare in the plant world, previously identified only in Bidens pilosa. Terpene compounds represented 22,31% of essential oil, including 15 sesquiterpenes (18,23%), 6 monoterpenes (2,00%) and 1 diterpene (3,08%). The other active ingredients of the oil include: phytol, β-ionone, anethole, spatulenol, α-cadinol, phenylethyl alcohol, eugenol, methyleugenol, α-carvacrol, α-caryophyllene, α-terpineol, isoaromadendren epoxide, carvone, linalool, santalol, β-farnesene and eucalyptole. The ingredients of the essential oil are multi-directional activity - anti-inflammatory, antimicrobial, anti-cancer, antiproliferative, effect on angiogenesis, and also have occlusive properties. Quantify and a number of ingredients of the essential oil have proven that it may be one of the bioactive important fractions of the clivers herb and partly justify the traditional use of G. aparine.Streszczenie Galium aparine L. (przytulia czepna) (Rubiaceae) jest stosowana w medycynie ludowej jako diuretyk i środek łagodzący różne schorzenia skóry. W wyniku dotychczasowych badań stwierdzono, że głównymi związkami ziela są irydoidy, flawonoidy, kwasy fenolowe i fitosterole. Badania naukowe potwierdziły aktywność przeciwdrobnoustrojową, antyoksydacyjną i cytotoksyczną surowca. Celem naszych badań była analiza składników olejku lotnego otrzymanego z rosnącego w Polsce G. aparine. Olejek otrzymano metodą hydrodestylacji w aparacie Derynga, a jego skład analizowano metodą GC-MS. W efekcie otrzymano 0,1 ml olejku (3,33 ml/kg), w którym zidentyfikowano 74 składniki (100%). Dominującymi związkami były: 9-diazo-9H-fluoren (31,93%), który dotąd został wykryty jedynie w Bidens pilosa oraz kwasy palmitynowy i dihomo-γ-linolenowy (8,89%). Związki terpenowe, które stanowiły 22,31% olejku, reprezentowane były przez 15 seskwiterpenów (18,23%), 6 monoterpenów (2,00%) i 1 diterpen (3,08%). Ze względu na wykazaną w licznych pracach aktywność biologiczną, na uwagę zasługują takie składniki olejku, jak: fitol, β-jonon, anetol, spatulenol, α-kadinol, alkohol fenyloetylowy, eugenol, metyloeugenol, α-karwakrol, α-kariofilen, α-terpineol, epitlenek izoaromadendrenu, karwon, linalol, santalol, β-farnezen i eukaliptol. Zawartość oraz skład olejku otrzymanego z analizowanego przez nas surowca wskazuje, że może być jedną z istotnych frakcji czynnych surowca i częściowo uzasadniać tradycyjne zastosowanie G. aparine