Research on the chemical composition of birch (Betula L.) buds

W ramach pracy doktorskiej przeprowadzono szczegółowe badania składu chemicznego pąków brzozy brodawkowatej (B. pendula) oraz brzozy omszonej (B. pubescens), które są najbardziej rozpowszechnionymi na kontynencie eurazjatyckim gatunkami brzozy. Wyciągi z pąków B. pendula oraz B. pubescens pozyskano stosując pięcioetapową ekstrakcję sekwencyjną, w której użyto kolejno: CO2 w stanie nadkrytycznym (scCO2), n-heksanu, chloroformu, eteru dietylowego oraz mieszaniny metanol:woda (4:1). Przeprowadzono szczegółową analizę składu chemicznego uzyskanych wyciągów za pomocą GC-MS. W wyniku przeprowadzonych rozdziałów chromatograficznych wydzielono trzy związki triterpenowe, których struktury określono przy użyciu spektroskopii 1H oraz 13C NMR. Wyizolowane związki, tj. kwas 3,4-seko-damara-4(29),20(21),24(25)-trien-3-owy, kwas 20-hydroksy-3,4-seko-damara-4(29),24(25)-dien-3-owy i kabraleon, zostały przekazane do badań ich aktywności antynowotworowej. Dokonano również ilościowego oznaczenia wybranych flawonoidów oraz triterpenów w wyciągach scCO2 z pąków brzóz. Ponadto przeprowadzono analizy substancji lotnych emitowanych przez pąki 22 gatunków brzozy. Na podstawie otrzymanych wyników badań wyróżniono trzy grupy brzóz. Wykazano, że uzyskane wyniki badań mogą być wykorzystane do celów chemosystematyki rodzaju Betula.In the doctoral dissertation, a detailed chemical composition study of buds from silver birch (B. pendula) and downy birch (B. pubescens) was decided to be conducted, which are the most widespread species of a birch on the Eurasian continent. Extracts from B. pendula and B. pubescens buds were obtained using five-step sequential extraction, using successively: supercritical CO2 (scCO2), n-hexane, chloroform, diethyl ether, and methanol: water (4: 1). The analysis of chemical compositions of extracts was performed using GC-MS. As a result of the chromatographic separations, three triterpenes were isolated, and the structures of these compounds were determined using 1H and 13C NMR spectroscopy. Isolated compounds, i.e. 3,4-seco-dammara-4(29),20(21),24(25)-trien-3-oic acid, 20-hydroxy-3,4-seco-dammara-4(29),24(25)-dien-3-oic acid and cabraleone were further subjected to research of their anti-cancer activity. Furthermore, the quantitative determinations of flavonoids and selected triterpenes in scCO2 extracts from birch buds were performed. Moreover, the analysis of volatiles emitted from buds of 22 species of birch were realized. Based on obtained research results, three groups of birches were distinguished. It was revealed, that the results of this research can be useful for chemosystematic purposes of Betula genus.Uniwersytet w Białymstoku. Wydział Chemii