Searching for triterpenoid saponins in species Amaranthus retroflexus L.- preliminary studies

Amaranthus retroflexus L. (Amaranthaceae) jest jednoroczną rośliną, szeroko rozpowszechnioną na całym świecie. Wśród innych przedstawicieli rodzaju Amaranthus potwierdzona jest obecność saponin triterpenowych, podczas gdy w szarłacie szorstkim nieliczne dane literaturowe wskazują na obecność związków z tej grupy. Celem niniejszej pracy była weryfikacja danych literaturowych na temat obecności saponozydów triterpenowych w A. retroflexus oraz próba ustalenia, w której części morfotycznej występują. Wynik próby pienienia oraz analizy wstępne wyciągów butanolowych i metanolowych (próba Liebermanna-Burcharda, reakcja Lafona, analiza TLC, hydroliza kwaśna i analiza TLC produktów hydrolizy) wskazywały na obecność saponozydów zarówno w częściach nadziemnych, jak i korzeniach analizowanego gatunku. Podjęto próbę izolacji saponozydów triterpenowych z wyciągu butanolowego z korzenia, stosując chromatografię kolumnową (CC) oraz preparatywną chromatografię cienkowarstwową (pTLC). W konsekwencji otrzymano cztery frakcje zawierające mieszaniny saponin, oznaczone symbolami FS1, FS2, FS3 i FS4. Na podstawie hydrolizy kwasowej i analizy jej produktów techniką TLC wykazano, że w części cukrowej saponin z frakcji FS2 i FS3 znajdują się glukoza i galaktoza, a w przypadku FS1 i FS4 również kwas glukuronowy. Możliwe jest występowanie wymienionych cukrów w różnych kombinacjach. Stwierdzono również, że aglikony saponin występujących w obrębie frakcji FS1, FS2, FS3 i FS4 stanowi związek triterpenowy.Amaranthus retroflexus L. (Amaranthaceae) is an annual plant widely spread all over the world. The presence of triterpenoid saponins is confirmed among other representatives of the genus Amaranthus, whereas in the redroot pigweed only few literature data indicate the presence of compounds from this group. The aim of this work was to verify the literature data about the presence of triterpenoid saponins in A. retroflexus and to try to determine in which part of the plant they occur. The results of the foam test and the preliminary analysis of methanolic and butanolic extracts (Liebermann-Burchard’s test, Lafon’s reaction, TLC analysis, acid hydrolisis and TLC analysis of the hydrolisis’ products) suggested the presence of saponins in both the aerial parts and the roots of the tested species. An attempt was made to isolate triterpenoid saponins from butanolic extract of the roots using column chromatography (CC) and preparative thin-layer chromatography (p-TLC). As a result, four fractions containing mixtures of saponins were obtained and named with symbols FS1, FS2, FS3 and FS4. Based on acid hydrolisis and the TLC analysis of its products, it was shown that glucose and galactose are present in the sugar part of saponins from fractions FS2 and FS3, and also glucuronic acid in fractions FS1 and FS4. Identified sugars may occur in various combinantions. It was also found that triterpene compound is an aglycone of saponins occurring within the FS1, FS2, FS3 and FS4 fractions