Réaction de double Michael nouvelles cyclohexénones pour l'approche vers la synthèse de quassinoïdes et de triterpènes

L'introduction de ce mémoire est séparée en quatre parties majeures. La première partie présente la famille des quassinoïdes en traitant de leurs différentes structures, de leurs d'activités biologiques variées et d'un court résumé des exploits réalisés en synthèse organique concernant ce groupe de molécules. La deuxième partie présente la biosynthèse des triterpènes en plus de leurs activités biologiques et de diverses synthèses totales. La troisième partie explique tous les concepts reliés à la polycyclisation anionique qui seront utiles à la bonne compréhension de ce travail. Finalement, la dernière partie présente le projet et le but de ce qui est présenté dans ce mémoire. Le premier chapitre couvre la stratégie adoptée au cours de ce projet. Il détaille l'approche utilisée et les facteurs qui entrent en jeu, il décrit la synthèse des partenaires de première génération et il présente les résultats préliminaires de la réaction de double Michael et l'étude de réactivité effectuée avec ce système. Le deuxième chapitre traite de l'utilisation d'un nouveau réactif de Nazarov pour solutionner les problèmes de cristallinité des produits obtenus. Une stratégie utilisant une analyse par spectrométrie NOE est expliquée et les résultats par analyse de diffraction des rayons X sont présentés pour les réactifs de Nazarov de type P-cétoester. Le dernier chapitre présente la conception, l'utilisation et les résultats obtenus avec la deuxième génération de l'énone utilisée dans la réaction de double Michael. Les résultats de cyclisation avec des réactifs de Nazarov de type P-cétosulfoxyde sont aussi présentés et la stéréochimie des tricycles obtenus est assignée. Finalement, quelques projets futurs sont abordés. Cette section traite des résultats préliminaires obtenus et des nouvelles voies présentant un potentiel élevé pour la poursuite de ce proje La conclusion termine ce travail en récapitulant les résultats importants et en distillant les informations essentielles obtenus au cours de ce travail